6-oxohex-4-enyl benzoate | 328239-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-oxohex-4-enyl benzoate
• CAS: 328239-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NISKRVIHHUPATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 6-oxohex-4-enyl benzoate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(4R)-4-diphenylphosphanyl-6-oxohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称加氢磷酸化：发展，机理和DFT计算

  摘要：

  提出了α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性有机催化加氢磷酸化反应的进展和机理。该反应由受保护的手性二芳基脯氨醇衍生物催化，并以高达99％ee的高产率获得旋光性膦衍生物。还研究了其他磷亲核试剂的有机催化加成。通过密度泛函理论计算研究了与二苯膦作为亲核试剂反应的高对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800277
• 作为产物：
  描述：

  5-pentenylbenzoate 、 丙烯醛 在 imidazolium-tagged NHC-Ru 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6-oxohex-4-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑标记的钌络合物在室温离子液体中进行烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出新的可回收的咪唑鎓标记的钌催化剂，以在室温离子液体（RTIL）中进行烯烃复分解。在各种二取代或三取代和/或含氧的二烯的闭环复分解（RCM）中获得了高水平的可回收性和高反应性。在RCM产品中检测到极低的残留钌含量（每次运行平均7.3 ppm）。还研究了烯烃交叉复分解（CM）的几个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.04.009

文献信息

• Synthesis and metathesis reactions of a phosphine-free dihydroimidazole carbene ruthenium complex
  作者：Simon Gessler、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01808-6

  日期：2000.12

  Synthesis and activity in ring closure metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) of the phosphine-free 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazole-2-ylidene (IHMes) ruthenium alkoxybenzylidene complex 6 are reported.

  报道了无膦的1,3-二甲硅烷基-1,4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（IHMes）钌烷氧基亚苄基配合物6的合成及其在闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）中的活性。
• Highly Efficient and Recyclable Polymer-Bound Catalyst for Olefin Metathesis Reactions
  作者：Stefan Randl、Nicole Buschmann、Stephen J. Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-2001-17463

  日期：——

  Polymer supported ruthenium alkylidene catalysts 6 and 8 have been prepared and for the first time applied to cross metathesis reactions with electron deficient alkenes. These robust complexes are re-usable, highly active and tolerate a wide variety of functional groups.

  聚合物负载的钌亚烷基催化剂6和8已被制备，并首次应用于与缺电子烯烃的交叉易位反应。这些强健的配合物可重复使用，具有高活性，并能容忍多种官能团。
• Asymmetric Synthesis of β-Alkynyl Aldehydes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200904486

  日期：2009.10.12

  To the point: The rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β‐unsaturated aldehydes with triisopropylsilyl acetylene proceeded efficiently in methanol to give the β‐alkynyl aldehydes in high yields with high enantioselectivity (see Scheme).

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。