(2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate | 1122481-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1122481-23-5
• 化学式: C₄₃H₇₄O₉Si₂
• 分子量: 791.226
• InChiKey: MNBFMUDAKHIQJR-HYNQTJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 (2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[(2S,3S,5R)-5-acetyloxy-10-iodo-6,6-dimethyl-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]dec-9-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  强大的抗肿瘤药C11-脱氧psymberin / irciniastatin A的发现：高级Psymberin类似物的全合成和生物学。

  摘要：

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ol802772s
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  强大的抗肿瘤药C11-脱氧psymberin / irciniastatin A的发现：高级Psymberin类似物的全合成和生物学。

  摘要：

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ol802772s

文献信息

• [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158381A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides compounds according to Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers thereof, wherein: ring A, n, q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, each R7, each R7A, and R8 are each selected independently of each other and as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds (optionally in combination with one or more additional active ingredients), and methods for their use in treating or preventing a wide range of cancers.

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。