naltrexone benzoic acid | 152659-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naltrexone benzoic acid
• 英文别名: naltrexone benzoate；naltrexone*PhCO2H；naltrexone benzoic acid salt；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;benzoic acid
• CAS: 152659-56-8
• 化学式: C₇H₆O₂*C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 463.53
• InChiKey: PYPGODGSWLKHEV-ITLPAZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naltrexone benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Na(CN)BH₄ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 6β-naltrexamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the 6.alpha.- and 6.beta.-amino derivatives of naltrexone and oxymorphone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a051
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 silver benzoate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 naltrexone benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the 6.alpha.- and 6.beta.-amino derivatives of naltrexone and oxymorphone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a051

文献信息

• Design and synthesis of a metabolically stable and potent antitussive agent, a novel δ opioid receptor antagonist, TRK-851
  作者：Satoshi Sakami、Koji Kawai、Masayuki Maeda、Takumi Aoki、Hideaki Fujii、Hiroshi Ohno、Tsuyoshi Ito、Akiyoshi Saitoh、Kaoru Nakao、Naoki Izumimoto、Hirotoshi Matsuura、Takashi Endo、Shinya Ueno、Kazuto Natsume、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.065

  日期：2008.9

  oxy-4'H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolino[2',1':6,7]morphinan-14-ol(1b) methanesulfonate (TRK-850), a selective delta opioid receptor antagonist which markedly reduced the number of coughs in a rat cough model. We designed TRK-850 based on naltrindole (NTI), a typical delta opioid receptor antagonist, to improve its permeability through the blood-brain barrier by introducing hydrophobic moieties to NTI. The

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。
• Indole derivatives and use thereof in medicines
  申请人：——

  公开号：US20040019071A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention relates to: an indole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof represented by formula (I): 1 wherein R 1 is, for example, hydrogen or C 1-5 alkyl; R 2 is, for example, hydrogen or hydroxy; R 3 is, for example, hydrogen or hydroxy; -Z- is a crosslinkage having 2 to 5 carbon atoms; m is an integer from 0 to 3; n is an integer from 0 to 10; R 4 and R 5 are, for example, fluoro or hydroxy; R 9 is, for example, hydrogen or C 1-5 alkyl; and R 10 and R 11 are bound to each other to form, for example, —O—; and a pharmaceutical composition comprising the same, particularly a drug acting on &dgr; opioid receptor.

  这项发明涉及：由式(I)表示的吲哚衍生物或其药用可接受的盐：其中R1是，例如，氢或C1-5烷基；R2是，例如，氢或羟基；R3是，例如，氢或羟基；-Z-是具有2到5个碳原子的交联物；m是从0到3的整数；n是从0到10的整数；R4和R5是，例如，氟或羟基；R9是，例如，氢或C1-5烷基；而R10和R11相互结合形成，例如，—O—；以及包含该物质的药物组合物，特别是作用于δ阿片受体的药物。
• Antitrichomonal activity of δ opioid receptor antagonists, 7-benzylidenenaltrexone derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yasuaki Koyama、Yasuyuki Nagumo、Ryo Nakajima、Yoshiyuki Miyata、Naoshi Yamamoto、Tsuyoshi Saitoh、Naoko Yoshida、Satoshi Iwata、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.026

  日期：2017.8

  The 7-benzylidenenaltrexone (BNTX) derivatives 2a–v, 3a–c, 13a–c, and 14a were synthesized from naltrexone (1) and evaluated for their antitrichomonal activity. The structure-activity-relationship studies found that 4-iodo-BNTX (2g) showed the highest activity (IC50 = 10.5 µM) and the affinity for the opioid receptor was less important for antitrichomonal activity against Trichomonas vaginalis. The

  从纳曲酮（1）合成了7-亚苄基纳曲酮（BNTX）衍生物2a–v，3a–c，13a–c和14a，并评估了其抗滴虫活性。结构-活性-关系研究发现，4-碘-BNTX（2g）表现出最高的活性（IC 50  = 10.5 µM），对阿片样物质受体的亲和力对阴道毛滴虫的抗滴虫活性的重要性较小。。带有迈克尔受体双键和酚羟基的吗啡喃骨架将是开发抗滴虫剂的特定模板。此外，BNTX衍生物的抗滴虫活性机制可能与标准药物甲硝唑不同。
• Remedies or preventives for urinary frequency or urinary incontinence and morphinan derivatives having nitrogen-containing heterocyclic group
  申请人：Izumimoto Naoki

  公开号：US20060040970A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides a morphinan derivative of the Formula (I): (wherein R 1 is methyl, cyclopropylmethyl or the like; R 2 and R 3 are hydroxy, methoxy, acetoxy or the like; both Y and Z are valence bonds, —C(═O)— or the like; X is C 2 -C 5 carbon chain (one of the carbon atoms may be substituted by oxygen, sulfur or nitrogen) constituting a part of the ring structure, or the like; (R 4 ) k is substituted or non-substituted benzene fused ring, carbonyl group or the like; R 9 is hydrogen or the like; R 10 and R 11 are bound to represent —O—, or the like, and R 6 is hydrogen or the like) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The invention also provides a therapeutic or prophylactic agent for urinary frequency or urinary incontinence, comprising as an effective ingredient the morphinan derivative or the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; a method for therapy or prophylaxis of the diseases.

  该发明提供了一种公式（I）的吗啡类衍生物： 其中，R1为甲基、环丙甲基或类似物；R2和R3分别为羟基、甲氧基、乙酰氧基或类似物；Y和Z均为价键、-C（═O）-或类似物；X为C2-C5碳链（其中一个碳原子可以被氧、硫或氮取代）构成环结构的一部分或类似物；（R4）k为取代或非取代苯融合环、羰基基团或类似物；R9为氢或类似物；R10和R11被结合表示为-O-或类似物，R6为氢或类似物，或其药学上可接受的酸加成盐。该发明还提供了一种治疗或预防尿频或尿失禁的药物，其有效成分为吗啡类衍生物或其药学上可接受的酸加成盐；以及治疗或预防该疾病的方法。
• MORPHINAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0577847A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  A morphinan derivative represented by general formula (1) or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, an analgesic and diuretic containing the same as the active ingredient, and a process for producing the same The invention compound has potent analgesic and diuretic activities as a highly selective κ-opioid agonist, thus being useful as an analgesic and diuretic.

  一种由通式（1）代表的吗啡南衍生物或其药理上可接受的酸加成盐，一种含有吗啡南衍生物作为活性成分的镇痛剂和利尿剂，以及生产吗啡南衍生物的工艺。 本发明化合物作为一种高选择性κ-阿片激动剂，具有强效的镇痛和利尿活性，因此可用作镇痛剂和利尿剂。