norethisterone 2-methylpropanoate | 88663-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: norethisterone 2-methylpropanoate
• 英文别名: norethisterone 2-methylpropionate
• CAS: 88663-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: YRYJIVQGDYIFSB-OUJNNOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norethisterone 2-methylpropanoate 在 potassium tetrabromopalladate potassium permanganate 、 甲酸 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 16α,17α-dihydroxy-3,20-dioxo-19-norpregn-4-en-21-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 、 异丁酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到norethisterone 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r

文献信息

• Long-acting contraceptive agents: Esters of norethisterone with α- and/or β-chain branching
  作者：T.G. Watson、M. Hosking、J.E. Herz、J.V. Torres、J. Muller、A. Murillo、S. Cruz、A. Shafiee、M. Vossoghi、F. Savabi、S. Sotheeswaran、V. Puvanesarajah

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90096-x

  日期：1983.3

  The synthesis of eighteen esters of norethisterone (17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) is described. These all possess some form of alpha- and/or beta-substitution in the ester side-chain. The work was undertaken in order to evaluate any long-acting fertility control effect intrinsic in such compounds. A pentamethyl disiloxy ether was also included in the group of substances prepared for testing because of its similar substitution pattern.