(24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestan-24-ol | 88729-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestan-24-ol
• CAS: 88729-21-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: SVMSFQNAFFCXJI-BXMQPKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestan-24-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Squalamine Dessulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)10116-
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (24S)-6β-methoxy-3α,5α-cyclocholestan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。