1,2-dimethoxy-4-(phenylsulfonyl)benzene | 148808-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 148808-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: PHYGZDBMJSXAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 盐酸肼 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和二芳基碘鎓盐碱促进合成二芳基砜

  摘要：

  开发了一种高效、简洁、高选择性合成多种取代砜的方法。使用n -PrOH 作为溶剂，通过磺酰肼与对称或不对称二芳基碘鎓盐的无金属偶联，甚至可以在克级范围内形成二芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d2ob00389a

文献信息

• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLE SULFONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015087352A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present patent discloses a novel, efficient and transition-metal-free room temperature single step process for synthesis of aryl sulfones and substituted aryl sulfones starting from aryl substrates.

  本专利揭示了一种新颖、高效且无过渡金属参与的室温单步合成芳基砜和取代芳基砜的方法，起始原料为芳基底物。
• Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: A Facile Access to Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Arynes
  作者：Virat G. Pandya、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol5018646

  日期：2014.7.18

  Sulfones have been attractive targets for synthetic organic chemists owing to their immense applications in medicinal, material, and synthetic chemistry. In this context, an efficient transition-metal-free process has been demonstrated, wherein a broad range of alkyl/aryl/heteroaryl sodium sulfinates react with varyingly substituted aryne precursors (o-silyl aryl triflates) under mild reaction conditions

  由于砜在药物，材料和合成化学中的广泛应用，它们已成为合成有机化学家的有吸引力的目标。在这方面，已经证明了有效的无过渡金属方法，其中在温和的反应条件下，宽范围的烷基/芳基/杂芳基亚磺酸钠与不同取代的芳烃前体（邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯）反应以提供结构多样的砜产量高到极好。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Akash G. Tathe、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01692

  日期：2022.6.24

  cross-coupling reactions of aryl iodides and arylsulfonyl hydrazides under ligand-enabled, Au(I)/Au(III) redox catalysis. This strategy operates under mild reaction conditions, requires no prefunctionalized aryl coupling partner, and works across several aryl iodides. The utility of this protocol is highlighted through the synthesis of various medicinally relevant biaryl sulfones. The reaction mechanism is supported

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。