methyl 2-((2R,3S,6R)-6-formyl-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1219981-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,3S,6R)-6-formyl-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1219981-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: WERBSXNUJLRQFA-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 methyl 2-((2R,3S,6R)-6-formyl-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以23.4 mg的产率得到methyl 2-[(2R,3S,6R)-6-[(E)-2-iodoethenyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  统一合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol100463a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,6R)-3-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-2-yl]acetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 2-((2R,3S,6R)-6-formyl-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  统一合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol100463a

文献信息

• An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.062

  日期：2010.9

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished on the basis of a unified synthetic strategy that exploits stereodivergent intramolecular oxa-conjugate cyclization and Yamaguchi macrolactonization.

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。