2-anilino-2-(2,6-dichloro-phenyl)acetonitrile | 74929-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-2-(2,6-dichloro-phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(2,6-dichlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 74929-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: WBYLPGPMGCEROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,6-二氯苯甲醛 、 苯胺 在 zirconium hydrogen sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-anilino-2-(2,6-dichloro-phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zr（HSO 4）4在无溶剂条件下由醛和酮催化一锅合成出α-氨基腈

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。

  DOI：

  10.1007/bf03246031

文献信息

• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Synthesis and characterization of an acidic nanostructure based on magnetic polyvinyl alcohol as an efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Jamal Rahimi、Zoleikha Hajizadeh、Maryam Niksefat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  the morphological, chemical and physical properties of the prepared nanocatalyst. All these results confirmed the successful synthesis of Fe3O4@PVA-SO3H. This heterogeneous nanocatalyst was then successfully used for the synthesis of α-aminonitrile derivatives by starting from an aldehyde, an aniline and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). High efficiency, green chemistry properties, simple and easy separation

  本研究描述了一种基于聚乙烯醇（PVA）的新型磁性纳米复合材料的设计，制备和表征，该复合材料是无毒，水溶性，高机械稳定性和低成本的聚合物。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像，X射线衍射（XRD）模式，能量色散X射线（EDX）分析用热重（TG）分析法描述了所制备纳米催化剂的形貌，化学和物理性质。所有这些结果证实了Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3的成功合成。H.这种多相纳米催化剂随后通过从醛，苯胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）开始成功地用于合成α-氨基腈衍生物。高效，绿色化学性质，简单容易的分离是这种纳米复合材料的特殊性质。Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3 H可以通过外部磁体产生，可以重复使用十次，而不会改变其结构。
• Gallic acid grafted to amine‐functionalized magnetic nanoparticles as a proficient catalyst for environmentally friendly synthesis of α‐aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Sepide Azadegan、Jamal Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.4810

  日期：2019.5

  between aromatic aldehydes, aniline or toluidine and trimethylsilyl cyanide in the presence of amine‐functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles grafted with gallic acid (GA) as a powerful catalyst was developed. The fabricated reusable catalyst demonstrated high efficiency in the synthesis of α‐aminonitriles along with facile work‐up procedure. Fe3O4@SiO2‐NH2‐GA was characterized by Fourier transform‐infrared

  开发了一种在胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒接枝没食子酸（GA）作为强力催化剂的情况下，芳族醛，苯胺或甲苯胺与三甲基甲硅烷基氰之间进行单锅催化Strecker反应的有效方法。制备的可重复使用的催化剂在合成α-氨基腈的过程中表现出很高的效率，并且操作简便。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -GA的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜图像，振动样品磁力计曲线，能量色散X射线分析和热重分析。
• Design, synthesis, characterization and catalytic performance of a new cellulose-based magnetic nanocomposite in the one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Elnaz Akhlaghi、Reza Paydar

  DOI：10.1002/aoc.3443

  日期：2016.6

  electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy. Then, it was used as a green nanocatalyst for the synthesis of α‐aminonitriles by a one‐pot three‐component condensation reaction of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilylcyanide in ethanol at room temperature. The reaction procedure is simple, yields are very high, reaction

  制备了基于磺化磁性纤维素的纳米复合材料，并使用扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。然后，它被用作绿色纳米催化剂，用于在室温下通过乙醇中的醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰的一锅三组分缩合反应来合成α-氨基腈。该反应过程简单，收率很高，反应时间很短，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalytic Strecker reaction: g-C3N4-anchored sulfonic acid organocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Monavar Rahmati、Hossein Ghafuri

  DOI：10.1007/s11164-020-04370-x

  日期：2021.4

  Abstract Efficient organocatalyst for enantioselective Strecker reaction was synthesized using g-C3N4 sheets (CN). CN-anchored sulfonic acid (CN-Bu-SO3H) was found to be a highly efficient and recoverable organocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles with good to high yields. The synthesized organocatalyst (CN-Bu-SO3H) was characterized by FTIR, EDS, XRD, FESEM, and TGA analyses. The simple experimental

  摘要 使用gC 3 N 4薄板（CN）合成了用于对映选择性Strecker反应的高效有机催化剂。发现CN-锚定的磺酸（CN-Bu-SO 3 H）是一种高效率且可回收的有机催化剂，用于合成高至高收率的α-氨基腈。通过FTIR，EDS，XRD，FESEM和TGA分析对合成的有机催化剂（CN-Bu-SO 3 H）进行了表征。简单的实验方法，使用无毒溶剂，易于回收以及催化剂的可重复使用性，已导致开发出一种环境友好的合成α-氨基腈的方法。 图形摘要