N-(2-bromo-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 5485-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-toluenesulfonamido)-2-bromoethane；2-bromo-1-phenyl-1-(p-toluenesulfonamido)ethane；2-bromo-1-phenyl-1-(p-tosylamido)ethane；1-N-tosylamino-1-phenyl-2-bromoethane；2-bromo-1-phenyl-N-tosylethanamine；N-(2-bromo-1-phenyl-ethyl)-toluene-4-sulfonamide
• CAS: 5485-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: GWLQEQYVXHTSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  456.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 反应 0.58h， 以100%的产率得到2-苯基-1-甲苯磺酰啶
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和温和条件下从烯烃的溴代衍生物衍生的定量氮叠氮化反应的快速简便方法

  摘要：

  已经开发了由烯烃的氨基卤化反应生成的1,2-邻位卤胺的尿素催化叠氮化。通过在空气中于室温下简单研磨底物，K 2 CO 3和催化量的尿素的固体混合物来进行这种快速而简单的方法。该反应提供了用于定量制备烯烃的大量氨基卤代衍生物（包括α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃）中的氮丙啶的方案。对于该反应，已经提出了可能涉及氢键促进去质子化的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100176
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-bromo-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  气氛和温度控制的烯烃区域选择性氨基溴化

  摘要：

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600821

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Catalyst-Free and Metal-Free Electrophilic Bromoamidation of Unactivated Olefins Using the <i>N</i>-Bromosuccinimide/Sulfonamide Protocol
  作者：Wesley Zongrong Yu、Feng Chen、Yi An Cheng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo502416r

  日期：2015.3.6

  An efficient, catalyst-free, and metal-free bromoamidation of unactivated olefins has been developed. 4-(Trifluoromethyl)benzenesulfonamide and N-bromosuccinimide were used as the nitrogen and halogen sources, respectively. The methodology is applicable to both cyclic and aliphatic olefins.

  已经开发了一种有效，无催化剂和无金属的未活化烯烃的溴酰胺化方法。将4-（三氟甲基）苯磺酰胺和N-溴琥珀酰亚胺分别用作氮和卤素源。该方法学适用于环状和脂族烯烃。
• A Metal-Free Protocol for Aminofunctionalization of Olefins Using TsNBr₂
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Indranirekha Saikia、Loukrakpam Dineshwori Chanu、Subhasish Roy、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00785

  日期：2016.7.1

  proceeds rapidly under mild conditions with high regioselectivity. Olefins react with TsNBr2 in moist THF to form δ-amino ether at room temperature. Treatment of TsNBr2 with olefin in MeCN at room temperature produced imidazoline in high yield. Further modification of the reaction condition resulted in the development of a one-step procedure for the synthesis of N-acetyl,N′-tosyl diamine derivatives directly

  已经发现N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）是用于各种氨基官能化反应的有效试剂。该试剂既可作为亲电子溴源，也可作为胺在不同条件下与烯烃反应，从而产生氨基醚，咪唑啉，二胺和氨基溴。该反应在温和条件下以高区域选择性快速进行。烯烃与TsNBr 2在潮湿的THF中反应，在室温下形成δ-氨基醚。在室温下，在MeCN中用烯烃处理TsNBr 2可以高产率生产咪唑啉。反应条件的进一步改变导致了一步合成步骤的发展。N-乙酰基，N'-甲苯磺酰基二胺衍生物直接来自烯烃。当烯烃与2.4摩尔当量TsNBr的处理2中K的存在2 CO 3，Ñ，Ñ在适中的产率获得'-ditosyl二胺衍生物。当在室温下在干燥的CH 2 Cl 2中用试剂处理烯烃时，观察到氨基溴的瞬时形成。
• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。
• A bromo-capped diruthenium(<scp>i</scp>,<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene compound for <i>in situ</i> bromine generation with NBS: catalytic olefin aziridination reactions
  作者：Gargi Sengupta、Pragati Pandey、Subhabrata De、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/c8dt01851k

  日期：——

  at room temperature. Cycloalkene and stilbene are readily brominated by stoichiometric reactions with 1 and NBS. An analysis of the dibrominated products suggests the formation of cyclic bromonium intermediates indicating in situ Br2 generation. Complex 2, an iodide analogue of 1, is also synthesized. The reaction of 2 with N-iodosuccinimide releases I2, which is confirmed by the starch-iodine test

  溴封端的金属-金属键合钌（I，I）络合物Ru 2（CO）4（PIN）2 Br 2（1）（PIN = 1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）咪唑-2-亚胺在室温下与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成溴。环烯烃和二苯乙烯容易通过与1和NBS的化学计量反应进行溴化。对二溴化产物的分析表明，环状溴中间体的形成表明原位Br 2的产生。络合物2，碘化物类似物1，也是合成的。2与N-碘代琥珀酰亚胺的反应释放出I 2，该反应通过淀粉-碘测试得到证实。对苯酚的溴化反应，研究了1的催化作用。催化剂1与NBS和碱混合，对单溴化产物具有区域选择性。此外，在NBS，K 2 CO 3和TsNH 2的存在下利用催化剂1证明了有效的烯烃叠氮化。