N-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-imine | 131480-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-imine
• 英文别名: N-4-methoxyphenylcrotylidenamine；N-(4-methoxyphenyl)crotylideneamine；N-(4-Methoxyphenyl)-l-butenaldimine；N-(4-methoxyphenyl)-2-butenaldimine；(1E)-N-(4-Methoxyphenyl)but-2-en-1-imine
• CAS: 131480-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SHNIHOHCFPFIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-imine 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-(but-2-enyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过金属有机框架内的量身定制的孔环境促进沮丧的刘易斯对异质化学选择性加氢

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）最近已作为催化氢化的高效无金属催化剂而得到发展，但尚未实现其在化学选择氢化中的性能，特别是在非均相系统中的性能。在此，我们证明，通过调整金属有机骨架（MOF）中的孔环境，FLP不仅可以稳定，而且在α，β-不饱和有机化合物的化学选择性加氢中也可以开发出有趣的性能，而这是无法实现的。均质系统中的FLP。在中等压力下使用氢气，固定在MOF上的FLP具有开放的金属位点和孔壁上的羟基，可以用作高效的非均相催化剂，以选择性地还原α中的亚胺键，

  DOI：

  10.1002/anie.201903763
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丁烯-2-醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过金属有机框架内的量身定制的孔环境促进沮丧的刘易斯对异质化学选择性加氢

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）最近已作为催化氢化的高效无金属催化剂而得到发展，但尚未实现其在化学选择氢化中的性能，特别是在非均相系统中的性能。在此，我们证明，通过调整金属有机骨架（MOF）中的孔环境，FLP不仅可以稳定，而且在α，β-不饱和有机化合物的化学选择性加氢中也可以开发出有趣的性能，而这是无法实现的。均质系统中的FLP。在中等压力下使用氢气，固定在MOF上的FLP具有开放的金属位点和孔壁上的羟基，可以用作高效的非均相催化剂，以选择性地还原α中的亚胺键，

  DOI：

  10.1002/anie.201903763

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• A New Method for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles of Biological Interest by Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines
  作者：Atsushi Takahashi、Shiho Kawai、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200901055

  日期：2010.1

  give 1,4- and 1,2-double addition products, and their subsequent transformations afforded multisubstituted pyrroles in good yields. Application of this procedure to the synthesis of an imidazole glycerol phosphate dehydratase inhibitor (IGPDI), a physiologically active 2,3,5-trisubstituted pyrrole, is also described.

  二烷氧基乙烯酮甲硅烷基缩醛的双亲核加成反应与 α, β-不饱和亚胺一起进行，得到 1,4- 和 1,2- 双加成产物，它们随后的转化以良好的收率提供了多取代的吡咯。还描述了该程序在合成咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂 (IGPDI)、生理活性 2,3,5-三取代吡咯中的应用。