L-β-phenyl-α-alanine decyl ester hydrochloride | 94856-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-phenyl-α-alanine decyl ester hydrochloride
• 英文别名: phenylalanine dodecyl ester hydrochloride；L-phenylalanine n-decyl ester hydrochloride；decyl phenylalanine ester hydrochloride；decyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 94856-81-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂*ClH
• 分子量: 341.922
• InChiKey: VRGSOJXYNIDNDC-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolfenamic acid sodium salt 、 L-β-phenyl-α-alanine decyl ester hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tolfenamate decyl phenylalanine ester
  参考文献：
  名称：

  生物相容性阳离子脂氨基酸作为 API 离子液体口服给药的抗衡离子

  摘要：

  目的 离子液体 (ILs) 在药物递送中的使用已将注意力集中在无毒的 IL 抗衡离子上。阳离子脂质可用于与弱酸性药物形成 IL，以增强基于脂质的制剂 (LBF) 中的载药量。然而，阳离子脂质通常是有毒的。在这里，我们探索使用脂氨基酸 (LAA) 作为阳离子 IL 抗衡离子，在体内降解或消化成无毒成分。 方法 LAAs 是通过氨基酸与脂肪醇的酯化合成的，以产生潜在可消化的阳离子 LAAs。LAAs 用于与托芬那酸 (Tol) 形成 ILs，并将 Tol ILs 加载到 LBF 中并在体外和体内进行检查。 结果 阳离子 LAA 与 Tol 络合以在 LBF 中产生具有高载药量的亲脂性 Tol IL。在模拟消化条件下对 LAA 的评估表明，它们在肠道条件下易于酶降解，形成生物相容的 FA 和氨基酸。Tol ILs 的体外分散和消化研究表明，含有可消化 Tol ILs 的制剂能够保持药物分散和溶解，而

  DOI：

  10.1007/s11095-022-03305-y
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 L-苯丙氨酸 在 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-β-phenyl-α-alanine decyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物相容性阳离子脂氨基酸作为 API 离子液体口服给药的抗衡离子

  摘要：

  目的 离子液体 (ILs) 在药物递送中的使用已将注意力集中在无毒的 IL 抗衡离子上。阳离子脂质可用于与弱酸性药物形成 IL，以增强基于脂质的制剂 (LBF) 中的载药量。然而，阳离子脂质通常是有毒的。在这里，我们探索使用脂氨基酸 (LAA) 作为阳离子 IL 抗衡离子，在体内降解或消化成无毒成分。 方法 LAAs 是通过氨基酸与脂肪醇的酯化合成的，以产生潜在可消化的阳离子 LAAs。LAAs 用于与托芬那酸 (Tol) 形成 ILs，并将 Tol ILs 加载到 LBF 中并在体外和体内进行检查。 结果 阳离子 LAA 与 Tol 络合以在 LBF 中产生具有高载药量的亲脂性 Tol IL。在模拟消化条件下对 LAA 的评估表明，它们在肠道条件下易于酶降解，形成生物相容的 FA 和氨基酸。Tol ILs 的体外分散和消化研究表明，含有可消化 Tol ILs 的制剂能够保持药物分散和溶解，而

  DOI：

  10.1007/s11095-022-03305-y
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 L-β-phenyl-α-alanine decyl ester hydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的旋光性O-烷基酯盐酸盐作为手性胶束介质用于催化狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了一系列衍生自L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的O-烷基酯盐酸盐表面活性剂对环戊二烯与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应的影响。发现表面活性剂的链长（C 8 -C 14）和头基都影响Diels-Alder产物的产率和选择性。苯丙氨酸和酪氨酸表面活性剂的C 10衍生物均具有最高的收率和选择性。苯丙氨酸酯盐酸盐显示出比酪氨酸衍生物更好的催化活性。在与其临界胶束浓度（CMC）值相关的浓度下获得加合物最佳收率。还发现在酸性条件下（pH 3）以及在作为盐析剂的氯化锂（LiCl）的存在下，Diels-Alder反应也是有利的。关键词：Diels-Alder，手性催化剂，苯丙氨酸，酪氨酸，Micelle，CMC Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（3），509-518。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i3.15

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i3.15

文献信息

• Synthesis and bactericidal activity of amino acid higher ester hydrochlorides
  作者：V. E. Limanov、I. R. Svitova、T. B. Kruchenok、I. M. Tsvirova、L. A. Yaroslavskaya

  DOI：10.1007/bf00773019

  日期：1984.10

  been described by the reaction of cesium salts of amino acids with higher alkyl halides [14]. Instead of hydrogen chloride, it was proposed to use strong cation exchangers [ii], and also chlorosulfonic acid [8] as catalysts. It was found that amino acid higher ester hydrochlorides can also be obtained by treating a suspension of an amino acid in alcohol with thionyl chloride, phosphorus trichloride

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢