4-chloro-6-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine | 209853-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidine；4-chloro-6-phenylthieno(3,2-d)pyrimidine
• CAS: 209853-25-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• mdl: MFCD03408000
• 分子量: 246.72
• InChiKey: TXCQNLBFPQAYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]-6-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Shah, Manish; Parikh, Khyati; Parekh, Hansa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 73 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 4-chloro-6-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Hinge Binder Scaffold Hopping Identifies Potent Calcium/Calmodulin-Dependent Protein Kinase Kinase 2 (CAMKK2) Inhibitor Chemotypes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02274

文献信息

• Thienopyrimidines useful as Aurora kinase inhibitors
  申请人：Lew Willard

  公开号：US20060035908A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , L 1 , L 2 , Y and Z are as defined in classes and subclasess herein, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful as inhibitors of protein kinase (e.g., Aurora), and thus are useful, for example, for the treatment of Aurora mediated diseases.

  本发明提供具有以下公式的化合物： 其中R1、R2、X1、X2、L1、L2、Y和Z的定义如本文中的类和子类中所定义，并且所述的药物组合物，如本文中一般描述和子类中描述的那样，这些化合物可用作蛋白激酶（例如Aurora）的抑制剂，因此可用于治疗由Aurora介导的疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06492383B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to compounds of the formulas 1 and 2 and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas 1 and 2 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas 1 and 2.

  本发明涉及式1和式2的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中X1、R1、R2和R11如本文所定义。本发明还涉及包含式1和式2化合物的药物组合物，以及通过施用式1和式2的化合物治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• [EN] THIENOPYRIMIDYLAMINES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDYLAMINES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR EP2
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009007422A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to thienopyrimidylamines of the general formula (I), to processes for their preparation and to their use for production of pharmaceutical compositions for treatment of disorders and indications connected to the EP2 receptor.

  本发明涉及通式（I）的噻吡嘧啶胺类化合物，以及其制备方法，并将其用于生产治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物。