(-)-((1R,2R)-N-methylpseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane | 910787-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-((1R,2R)-N-methylpseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 910787-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₆BNO
• 分子量: 389.389
• InChiKey: BVMDNGICZAACNL-NGNJZUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-((1R,2R)-N-methylpseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes：为酮的不对称烯丙基硼化而设计的策略

  摘要：

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，

  DOI：

  10.1021/ja053865r
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 以 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-((1R,2R)-N-methylpseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  B-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes：为酮的不对称烯丙基硼化而设计的策略

  摘要：

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，

  DOI：

  10.1021/ja053865r

文献信息

• Nonracemic 3°-Carbamines from the Asymmetric Allylboration of <i>N</i>-Trimethylsilyl Ketimines with <i>B</i>-Allyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eda Canales、Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja062242q

  日期：2006.7.1

  The simple and efficient asymmetric synthesis of 3 degrees -carbamines 7 from N-TMS enamines (3) and either enantiomeric form of beta-allyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) is reported. The high reactivity (<1 h, -78 degrees C) and enantioselectivity (60-98% ee) of these substrates can be attributed to the fact that the complexation of 3 with 1 facilitates its isomerization to the corresponding

  报道了从 N-TMS 烯胺 (3) 和 β-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的任一对映体形式简单有效地不对称合成 3 度 -carbamines 7。这些底物的高反应性（<1 小时，-78 摄氏度）和对映选择性（60-98% ee）可归因于 3 与 1 的络合促进其异构化为相应的 Syn-N-TMS 酮亚胺可以发生烯丙基化的络合物。除了提供具有可预测立体化学的高烯丙基胺 7 外，该程序还允许有效回收手性硼部分 (50-65%) 作为空气稳定的结晶伪麻黄碱复合物 8，其在使用烯丙基溴化镁时直接转化回 1乙醚 (98%)。