pinacol 2-phenyl-1-(phenylthio)ethane-1-boronate | 66080-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pinacol 2-phenyl-1-(phenylthio)ethane-1-boronate
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-phenyl-1-phenylsulfanylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 66080-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₂S
• 分子量: 340.294
• InChiKey: LRNNBJLXGCOHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol 2-phenyl-1-(phenylthio)ethane-1-boronate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1-phenyl-2-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Arne, Karl H., Organometallics, 1982, vol. 1, # 2, p. 280 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)methaneboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 pinacol 2-phenyl-1-(phenylthio)ethane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a066

文献信息

• Cleavage of α-(phenylthio)alkylboranes with N-chlorosuccinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals
  作者：Abel Mendoza、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84872-x

  日期：1978.8

  sulfur. Under free radical conditions, α-(phenylthio)alkaneboronic esters are cleaved to α-(phenylthio)alkyl chlorides by either N-chlorosuccinimide or sulfuryl chloride. Pinacol phenylthio(triphenylstannyl)methaneboronate with sulfuryl chloride yielded (phenylthio)dichloromethane, without any evidence of selectivity between carbontin and carbonboron bond cleavage.

  可以通过两种不同的同源方法轻松制备的α-（苯硫基）烷基硼烷，由N-氯代琥珀酰亚胺在温和的碱性甲醇中脱硼，生成单硫缩醛或与过量的试剂二甲基乙缩醛。硼酸酯和三烷基硼烷都会发生反应，后者反应的速度要快得多。该反应对于硫取代的烷基硼烷基团是特定的，表明初始氯化发生在硫上。在自由基条件下，α-（苯硫基）链烷硼酸酯被N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯裂解为α-（苯硫基）烷基氯。频哪醇苯硫基（三苯基锡烷基）甲烷硼酸酯与硫酰氯反应生成（苯硫基）二氯甲烷，没有任何证据表明碳锡和碳硼键裂解之间具有选择性。
• Approach to the Synthesis of <i>gem</i>-Thiolated Alkylboronates via Cobalt-Catalyzed Diboration of Aldehydes
  作者：Sufal Paul、Piyush Kumar Verma、Anubhab Kashyap、Rahul Mondal、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00889

  日期：2023.4.28

  A new method has been developed for the sequential gem-thioborylation of readily available aldehydes via the cobalt-catalyzed diboration reaction. The N-heterocyclic carbene (NHC)–cobalt complex has been used as a catalyst for the diboration of aldehydes to generate α-oxyl boronic esters, which react with lithium thiolates to form a tetracoordinate boronate species, which undergoes 1,2-metalate rearrangement

  已经开发了一种新方法，用于通过钴催化的二硼化反应对容易获得的醛进行连续的宝石-硫硼基化。N-杂环卡宾(NHC)-钴络合物已被用作醛的二硼化反应生成 α-氧基硼酸酯的催化剂，α-羟基硼酸酯与硫醇锂反应形成四配位硼酸盐物种，其经历 1,2-金属酸盐重排在三氟乙酸酐存在下。产物中硼基和硫醇部分的逐步功能化丰富了多种有机合成的化学工具箱。
• Multicomponent synthesis of α-chloro alkylboronic esters via visible-light-mediated dual catalysis
  作者：Bo Li、Ala Bunescu、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.010

  日期：2023.1

  radical intermediates. Despite their apparent utility, complex variants are not trivial to prepare via established methods. We present a new visible-light-mediated dual catalytic process for the multicomponent coupling of diaryliodonium salts, alkenes, and a simple metal chloride. The broad scope of the reaction combined with the capacity of their synthetic diversification will make this transformation attractive

  α-氯烷基硼酸酯 (α-CAB) 是一类稳定的双功能分子，其中碳-氯键和碳-硼键的内在差异可用于通过碳-亲电试剂、碳-亲核试剂和碳-释放不同的反应性中心自由基中间体。尽管它们具有明显的实用性，但通过既定方法制备复杂变体并非易事。我们提出了一种新的可见光介导的双催化过程，用于二芳基碘盐、烯烃和简单金属氯化物的多组分偶联。广泛的反应范围及其合成多样化的能力将使这种转变对学术和工业环境中的合成和药物化学从业者具有吸引力。
• Matteson, Donald S.; Moody, Robert J., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 20 - 28
  作者：Matteson, Donald S.、Moody, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-phenylthio aldehydes and alkylation of 2-(phenylthio)octanal enolate
  作者：Rahul Ray、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/jo00133a049

  日期：1982.6