2,5-bis(hydroxy(dimethyl)methyl)selenophene | 18782-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxy(dimethyl)methyl)selenophene
• 英文别名: 2,5-bis[hydroxy(dimethyl)methyl]selenophene；2,2'-selenophene-2,5-diyl-bis-propan-2-ol；2,5-Bis-<α-hydroxyisopropyl>selenophen；2-[5-(2-Hydroxypropan-2-yl)selenophen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 18782-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Se
• 分子量: 247.196
• InChiKey: PGYASXFZGHGNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  317.4±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(hydroxy(dimethyl)methyl)selenophene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,5,10,10,15,15-hexamethyl-20-phenyl-21,23-diselenaporphomethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21,23-Selenium- and Tellurium-Substituted 5-Porphomethenes, 5,10-Porphodimethenes, 5,15-Porphodimethenes, and Porphotrimethenes and Their Interactions with Mercury

  摘要：

  The 3+1 condensation of symmetrical 16-Selena/telluratripyrranes with symmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols in the presence of BF3-etheratre or BF3-methanol followed by oxidation with DDQ gave 5,10-porphodimethenes, whereas the process with unsymmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave 5-porphomethenes. In addition, the reaction of unsymmetrical 16-Selena/telluratripyrranes with symmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave the corresponding porphotrimethenes, whereas the process with unsymmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave the 5,15-porphodimethenes. The structures of different products were characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, (HH)-H-1-H-1 COSY, CHN analysis, and mass spectrometry. The binding of mercury with the calix[4]phyrins mentioned above had been observed in the decreasing order of porphodimethenes > porphomethenes > porphotrimethenes by UV-vis and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00007
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2,5-bis(hydroxy(dimethyl)methyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-内消旋未取代和5,10,15,20-内消旋-21,23 -ditellura / diselena核心修饰的卟啉原的合成：氧化和检测汞（ii）†

  摘要：

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra46491a

文献信息

• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。