(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 81016-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylthio-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one；(E)-3-anilino-1-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 81016-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: DGDWWVMMWFYMKD-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kohra Shinya, Turuya Shinichiro, Kimura Munefumi, Ogata Koichiro, Tominag+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 7, S 1293- 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Efficient Approach for the Synthesis of Novel Trifluoroacetylated Enaminones using DBU as a Base
  作者：S. Bhagat、P. Kumari、N. Sharma、A. Kumar、S. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588865

  日期：2017.9

  methodology has been developed for the synthesis of a variety of novel trifluoroacetylated enaminones by using trifluoroacetic anhydride in DCE as solvent and DBU as a base via electrophilic trifluoroacetylation. X-ray crystallographic studies confirmed the trifluoroacetylation and E stereoisomeric form of the novel compounds. The synthetic strategy has the advantage of using an inexpensive and non-toxic base

  已经开发了一种有效的方法，通过使用三氟乙酸酐在 DCE 中作为溶剂和 DBU 作为碱，通过亲电三氟乙酰化合成各种新型三氟乙酰化烯胺酮。X 射线晶体学研究证实了新化合物的三氟乙酰化和 E 立体异构形式。合成策略的优点是使用廉价且无毒的碱来产生优异的产量。带有各种官能团的合成物可以进一步扩展以形成杂环化合物。
• In-Water Synthesis of 5-Thiolated 1,2,3-Triazoles from β-Thioenaminones by Diazo Transfer Reaction
  作者：Leiling Deng、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01817

  日期：2019.11.1

  with the metal-free annulation reactions of readily available β-thiolated enaminones and tosyl hydrazine. By these reactions with water as the only medium, a broad array of 5-thiolated 1,2,3-triazoles have been synthesized with generally good to excellent yields. Except using TMEDA (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) as the only base promoter, not any other catalyst or additive is required, thus

  具有硫基侧链的1,2,3-三唑的合成已经通过易于获得的β-硫醇化的烯胺酮和甲苯磺酰肼的无金属环化反应进行了研究。通过以水为唯一介质的这些反应，已经合成了范围广泛的5-硫醇化的1,2,3-三唑，其收率通常良好至极佳。除了使用TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）作为唯一的碱促进剂外，不需要任何其他催化剂或添加剂，从而为有效的1,2,3-三唑合成提供了一种高效且环境友好的方法。
• Reaction of .ALPHA.-Oxoketene Dithioacetals with Arylamines in the Presence of BF3-OEt2 for the Synthesis of Ketene S,N-Acetals.
  作者：Shinya KOHRA、Shinichiro TURUYA、Munefumi KIMURA、Koichiro OGATA、Yoshinori TOMINAGA

  DOI：10.1248/cpb.41.1293

  日期：——

  Reaction of α-oxoketene dithioacetals with arylamines was accelerated with a catalytic amount of BF3-OEt2 to give the corresponding α-oxoketene S, N-acetals selectively in good yields.

  用催化量的 BF3-OEt2 加速 α-氧代烯酮二硫代缩醛与芳胺的反应，以良好的收率选择性地生成相应的 α-氧代烯酮 S,N-缩醛。
• Synthesis of Novel Fluorinated Multisubstituted Pyrimidines and 1,5-Benzodiazepines via Fluorinated N,S-Acetals
  作者：Sunita Bhagat、Nutan Sharma、Tejpal Chundawat、Subash Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0036-1588588

  日期：——

  desired cyclized product. An efficient and novel approach using highly versatile but less exploited monofluorinated α-oxoketene N,S-acetals as synthons for the synthesis of novel fluorinated multisubstituted pyrimidines and 1,5-benzodiazepines by cyclization with guanidine nitrate and o-phenylenediamine, respectively, has been developed. The synthesized compounds, which carry additional functional groups

  摘要 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。 通过使用硝酸胍和邻苯二胺分别环化，使用高度通用但利用较少的单氟化α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛作为合成子合成新型氟化多取代嘧啶和1,5-苯并二氮杂卓的有效新颖方法。发达。带有允许进一步官能化的附加官能团的合成化合物作为药物化学的基本组成部分引起了人们的极大关注。X射线晶体学研究证实了所需环化产物的形成。
• Singh, Okram Mukherjee; Junjappa, Hiriyakkanavar; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3561 - 3565
  作者：Singh, Okram Mukherjee、Junjappa, Hiriyakkanavar、Ila, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——