rac-cis-2-benzoylcyclopropanecarbonitrile | 64390-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-cis-2-benzoylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: cis-1-Benzoylcyclopropan-2-carbonitril；(1S,2R)-2-benzoylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 64390-08-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: DEOMZDCSPGZWLB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-cyano-vinyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 生成 rac-cis-2-benzoylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt,F.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1026 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。
• Stereodivergent Rhodium(III)-Catalyzed cis-Cyclopropanation Enabled by Multivariate Optimization
  作者：Tiffany Piou、Fedor Romanov-Michailidis、Melissa A. Ashley、Maria Romanova-Michaelides、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.8b04243

  日期：2018.8.1

  organic approach to invert the sense of induction in diastereoselective cyclopropanation of alkenes with N-enoxyphthalimides through rhodium(III) catalysis. Careful parametrization of catalyst-substrate molecular determinants allowed us to interrogate linear-free energy relationships and establish an intuitive and robust statistical model that correlates an extensive number of data points in high accuracy

  立体发散转化的设计对合成界非常感兴趣，因为它允许通过对反应设置的微小调整将给定的反应途径向一个或另一个立体化学结果漏斗。在此，我们提出了一种物理有机方法，通过铑 (III) 催化反转烯烃与 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的非对映选择性环丙烷化中的诱导意义。催化剂-底物分子决定因素的仔细参数化使我们能够询问线性自由能量关系，并建立一个直观而强大的统计模型，该模型可以高精度地关联大量数据点。我们的多变量相关性引导的机械研究最终得到了一个强大且通用的非对映发散环丙化工具，其中从反式到顺式非对映诱导的转换归因于机械二分法。选择性可能由衍生自开环与未开环邻苯二甲酰亚胺的铑环中间体的灵活性决定，由它们各自的环大小和铑上 CpX 配体的 Sterimol B1 参数诱导。
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.

  DOI：——

  日期：——