4-苯基-环己-3-烯甲醛 | 807349-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-环己-3-烯甲醛
• 英文名称: 4-phenyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 4-Phenyl-cyclohex-3-encarbaldehyd；4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde；4-phenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 807349-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NFULIIZBGICQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-环己-3-烯甲醛 在 Rh(dppp)2Cl 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以1.322 g的产率得到1-苯基-1-环已烯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中不饱和醛作为烯烃的当量。

  摘要：

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.200800003
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-苯基-环己-3-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Alder; Haydn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 201,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions
  申请人：The Regents of the Univerisity of California

  公开号：US06369243B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。
• Some Diels-Alder Reactions of 2-Phenyl-1,3-butadiene
  作者：John S. Meek、Raymond T. Merrow、David E. Ramey、Stanley J. Cristol

  DOI：10.1021/ja01156a015

  日期：1951.12