1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine | 405284-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: N-(4-tert-butylbenzylidene)aniline；N-(4-tert-butylbenzylidene)benzenamine；1-(4-tert-butylphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 405284-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: BXVLQGWGGSLZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine 在 氢气 、 C₄₄H₆₂AlLiN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  BIAN-铝催化亚胺加氢

  摘要：

  主族催化：二酰氨基LiAl μ 2 -二氢络合物[( Dipp BIAN)Al- (H) 2 -Li(OEt 2 ) 2 ]应用于N-烷基亚胺、 N-芳基亚胺和肟的催化氢化。机理研究表明通过二酰氨基金属物种进行配体加速氢化、锂离子作为助催化剂的关键作用以及决定速率的异解H 2活化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200144
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzyl)aniline 在 graphite-supported gold nanoparticles 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  石墨支撑的金纳米颗粒作为有效催化剂，可将苯甲胺有氧氧化成亚胺，将N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉生成酰胺：合成应用和机理研究

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异

  DOI：

  10.1002/asia.200900261

文献信息

• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• One-pot synthesis of Pd-promoted Ce–Ni mixed oxides as efficient catalysts for imine production from the direct <i>N</i>-alkylation of amine with alcohol
  作者：Mengyuan Zhang、Shipeng Wu、Longchun Bian、Qiue Cao、Wenhao Fang

  DOI：10.1039/c8cy01857j

  日期：——

  Pd–CeNiXOY catalyst surprisingly showed an enhanced imine yield (>99%) at a mild temperature of 60 °C. This catalyst exhibited good reusability, and moreover, demonstrated high performance towards imine synthesis from various amines with alcohols. The presence of Pd species and the Ni/Ce molar ratio showed a synergistic impact on the conversion of aniline, as well as on the product selectivity, which was believed

  通过简单的一锅法沉淀法制备了由少量Pd（0.2 wt％）促进的具有不同Ni / Ce摩尔比的Ce-Ni混合氧化物。如此合成的CeNi X O Y和Pd–CeNi X O Y催化剂分别在不存在碱性添加剂的情况下，在O 2下，通过氧化偶合，直接用于胺和醇的N-烷基化反应。CeNi X O Y催化剂可在100°C的苯胺与苄醇的模型烷基化反应中提供> 99％的亚胺收率。钯促进的Pd–CeNi X O Y在60°C的温和温度下，该催化剂出人意料地显示出提高的亚胺收率（> 99％）。该催化剂显示出良好的可重复使用性，此外，还显示出由多种胺与醇合成亚胺的高性能。Pd物种的存在和Ni / Ce摩尔比对苯胺的转化以及产物的选择性具有协同作用，据信这与苯甲醇氧化为苯甲醇的内在活性的提高有关。苯甲醛。主要采用各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2吸附-脱附，UV-拉曼光谱，H 2 -TPR，TEM，
• 一种制备亚胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106608840B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种亚胺类化合物的制备方法，具体涉及用甲苯或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，加入氧源，放入耐压容器中密闭，在50℃～150℃下，搅拌反应6h～24h，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂。该方法原料廉价易得，产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达90％。
• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。