3-acetyl-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole | 121963-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone；1-[2-Chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethanone；1-[1-(benzenesulfonyl)-2-chloroindol-3-yl]ethanone
• CAS: 121963-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: ZHQGZTRLXWCSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  513.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-ethyl-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl-substituted N-protected indoles via acylation and reductive deoxygenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a023
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 三氯化铝 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetyl-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl-substituted N-protected indoles via acylation and reductive deoxygenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a023

文献信息

• Directed Oxidative Cyclizations to C2- or C4-Positions of Indole: Efficient Construction of the Bicyclo[4.3.1]Decane Core of Welwitindolinones
  作者：Vikram Bhat、James A. MacKay、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol201122f

  日期：2011.6.17

  propensity for cyclization at the 2-position of indole so as to favor the 4-position, enabling the construction of the unique framework found in most welwitindolinone alkaloids. The chloride functions here as more than a blocking group, as it also provides ready access to the corresponding oxindole.

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。
• Synthesis of α-Carbolines via Pd-Catalyzed Amidation and Vilsmeier−Haack Reaction of 3-Acetyl-2-chloroindoles
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol2000827

  日期：2011.3.18

  A new class of α-carboline derivatives has been synthesized by Pd2(dba)3/BINAP catalyzed amidation of 3-acetyl-2-chloroindoles followed by a Vilsmeier−Haack reaction and is reported.

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。
• KETCHA, DANIEL M.;LIEURANCE, BRETT A.;HOMAN, DOMINIC F. J.;GRIBBLE, GORDO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4350-4356
  作者：KETCHA, DANIEL M.、LIEURANCE, BRETT A.、HOMAN, DOMINIC F. J.、GRIBBLE, GORDO+

  DOI：——

  日期：——