2-carbamoyl-4,5-dimethylbenzoic acid | 676363-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carbamoyl-4,5-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 4,5-Dimethylphthalsaeureamid；2-Carbamoyl-4,5-dimethylbenzoic acid
• CAS: 676363-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VOORKFLOTMPYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyl-4,5-dimethylbenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以84%的产率得到2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethylphthalimid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-carbamoyl-4,5-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体交换对以铑为中心的超分子四齿轮系统的旋转控制

  摘要：

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13515

文献信息

• Rotational Control of a Dirhodium-Centered Supramolecular Four-Gear System by Ligand Exchange
  作者：Kazuma Sanada、Hitoshi Ube、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.5b13515

  日期：2016.3.9

  the building blocks. Herein we report the synthesis and the rotational control of a lantern-type dirhodium complex with circularly arranged four 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene carboxylates as gears and two axial ligands as the rate control elements. The rotating rates in solution were markedly affected by the coordination ability and the bulkiness of axial ligands. Notably, the rate changes were

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。
• Molecular Crystals with Moving Parts:  Synthesis, Characterization, and Crystal Packing of Molecular Gyroscopes with Methyl-Substituted Triptycyl Frames
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Christopher J. Mortko、Hung Dang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo035517i

  日期：2004.3.1

  We report a highly convergent synthesis for the preparation of molecular gyroscopes consisting of para-phenylene rotors linked by triple bonds to methyl-substituted triptycenes acting as pivots and encapsulating frames. The desired 1,4-bis[2-(2,3,6,7,12,13-hexamethyl-10-alkyl-9-triptycyl)ethynyl]benzenes were prepared from 2,3-dimethyl-1,3-butadiene using Diels−Alder cycloadditions and Pd(0)-catalyzed

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。