Boc-αMeDopa(CH2Ph)2-OMe | 132970-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Boc-αMeDopa(CH2Ph)2-OMe
• CAS: 132970-20-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: SCKWEKPEUNYAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-αMeDopa(CH2Ph)2-OMe 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 314.75h， 生成 1,α-MeDopa⁴,2-Ind⁸>angiotensin II
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380
• 作为产物：
  描述：

  αMeDopa-OMe*HCl 在 四甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 Boc-αMeDopa(CH2Ph)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380