9,10-dibromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 17032-20-1

• 英文名称: 9,10-dibromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1,7-C2B10H10-9,10-Br2；9,10-Br₂-m-carborane
• CAS: 17032-20-1
• 化学式: C₂H₁₀B₁₀Br₂
• 分子量: 302.019
• InChiKey: MSIYHXVAAWVGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 3,5-二甲基苯酚 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到9,10-O-bis(3,5-dimethylphenol)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  B–N, B–O, and B–CN Bond Formation via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of B-Bromo-Carboranes

  摘要：

  Carboranes are boron-rich molecules that can be functionalized through metal-catalyzed cross coupling. Here, for the first time, we report the use of bromo-carboranes in palladium-catalyzed cross-coupling for efficient B-N, B-O, and unprecedented B-CN bond formation. In many cases bromo-carboranes outperform the traditionally utilized iodo-carborane species. This marked difference in reactivity is leveraged to circumvent multistep functionalization by directly coupling small nucleophiles (-OH,-NH2, and -CN) and multiple functional groups onto the boron-rich clusters.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05505
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以70 %的产率得到9,10-dibromo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法

  摘要：

  一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03694

文献信息

• A Pd-catalyzed route to carborane-fused boron heterocycles
  作者：Mengjie Zhu、Puzhao Wang、Zhengqiu Wu、Yangfa Zhong、Laiman Su、Yuquan Xin、Alexander M. Spokoyny、Chao Zou、Xin Mu

  DOI：10.1039/d4sc02214a

  日期：——

  various electronic and steric profiles onto the vicinal boron vertices of a meta-carborane cluster via sequential or one-pot fashion. Importantly, oxidative cyclizations of the cross-coupling products with indoles and pyrroles appended to boron vertices generate a previously unknown class of all-boron-vertex bound carborane-fused six- and seven-membered ring heterocycles. Photophysical studies of the

  由于二十面体碳硼烷在药物和材料化学研究中的应用不断扩大，其功能化已成为富硼簇化学的中心主题之一。尽管已经开发了几种在二十面体碳硼烷（C 2 B 10 H 12 ）的单个硼顶点上掺入含氮亲核试剂的策略，但仍然缺乏制备具有邻位B-N部分的簇的方法。二十面体碳硼烷的空间体积以及含氮基团不同的电子和空间性质使得邻位二胺化具有挑战性。在本文中，我们展示了如何使用开发的 Pd 催化工艺将一系列具有各种电子和空间分布的 NH-杂环、苯胺和杂苯胺通过顺序或单向结合到间碳硼烷簇的邻位硼顶点上。锅时尚。重要的是，硼顶点上附加有吲哚和吡咯的交叉偶联产物的氧化环化产生了以前未知的一类全硼顶点结合的碳硼烷稠合的六元和七元环杂环。间碳硼烷稠合杂环的光物理研究表明，这些结构可以表现出高量子产率的发光，并且适合进一步的操作。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.1, page 155 - 187
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.2.2, page 191 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stanko, V. I.; Klimova, A. I.; Klimova, T. P., Zhurnal Obshchei Khimii, 1967, vol. 37, p. 2123 - 2128
  作者：Stanko, V. I.、Klimova, A. I.、Klimova, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stanko, V. I.; Klimova, A. I., Journal of general chemistry of the USSR
  作者：Stanko, V. I.、Klimova, A. I.

  DOI：——

  日期：——