2-(2,4-dichlorophenoxy)ethanoyl isothiocyanate | 75823-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethanoyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl isothiocyanate；(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl isothiocyanate
• CAS: 75823-30-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD19685194
• 分子量: 262.116
• InChiKey: XSPCYYOEDLPPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenoxy)ethanoyl isothiocyanate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  与含氮杂环系统相连的新型 2,4-二氯苯氧基甲基衍生物作为潜在 CDK-2 抑制剂的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131285
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  与含氮杂环系统相连的新型 2,4-二氯苯氧基甲基衍生物作为潜在 CDK-2 抑制剂的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131285

文献信息

• Direct and Facile Synthesis of Acyl Isothiocyanates from Carboxylic Acids Using Trichloroisocyanuric Acid/Triphenylphosphine System
  作者：Najmeh Entezari、Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.5562/cca2381

  日期：——

  A mild, efficient, and practical method for one-step synthesis of alkanoyl and aroyl isothiocyanates from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid/triphenyl- phosphine is described at room temperature. Availability of the reagents and easy workup of the reaction make this method attractive for organic chemists.

  在室温下描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸/三苯基膦从羧酸一步合成链烷酰基和芳酰基异硫氰酸酯。试剂的可获得性和反应的简便后处理使该方法对有机化学家具有吸引力。
• Tiwari, Nirupama; Chaturvedi, Bandana; Nizamuddin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 200 - 202
  作者：Tiwari, Nirupama、Chaturvedi, Bandana、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• TIWARI, NIRUPAMA;CHATURVEDI, BANDANA;NIZAMUDDIN, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 200-202
  作者：TIWARI, NIRUPAMA、CHATURVEDI, BANDANA、NIZAMUDDIN

  DOI：——

  日期：——