(3aS,4R,5S,7aS)-7-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-3-phenyl-allyloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 544467-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-7-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-3-phenyl-allyloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 544467-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₄
• 分子量: 381.266
• InChiKey: YLMKMHMTHJUTRB-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 、 (3aS,4R,5S,7aS)-7-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-3-phenyl-allyloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(3aS,4R,5S,7aS)-7-Bromo-5-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-3-phenyl-allyloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新的conduritol-F和粘液肌醇的低聚物。作为糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经制备了几种具有conduritol-F和粘液肌醇构型的低聚物，并针对六种糖苷酶进行了测试。肉桂醚的电化学脱卤和还原脱保护在已报道的合成中具有特色。研究了合成，性质和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.050
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,7aS)-7-Bromo-2,2-dimethyl-5-((E)-3-phenyl-allyloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新的conduritol-F和粘液肌醇的低聚物。作为糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经制备了几种具有conduritol-F和粘液肌醇构型的低聚物，并针对六种糖苷酶进行了测试。肉桂醚的电化学脱卤和还原脱保护在已报道的合成中具有特色。研究了合成，性质和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.050