2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-1,4-dione | 199876-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-naphthoquinone；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 199876-06-7
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₂
• 分子量: 302.252
• InChiKey: XYCDBTJKGMFINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-1,4-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치

  摘要：

  本发明涉及具有具有以下化学式1：化学式1的正孔注入特性的有机化合物，以及基于该化合物的有机发光器件和显示器件，根据本发明，可以降低有机发光器件的驱动电压。

  公开号：

  KR20150030132A
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 C₈H₁₃NOS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Palladium-catalysed synthesis of arylnaphthoquinones as antiprotozoal and antimycobacterial agents
  作者：Marc-Manuel Kalt、Wolfgang Schuehly、Robert Saf、Sandra Ochensberger、Julia Solnier、Franz Bucar、Marcel Kaiser、Armin Presser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112837

  日期：2020.12

  4-naphthoquinone (NQ) scaffold can be found in a variety of anti-infective agents. Herein, we report an optimised, high yield process for the preparation of various 2-arylnaphthoquinones by a palladium-catalysed Suzuki reaction. All synthesised compounds were evaluated for their in-vitro antiprotozoal and antimycobacterial activity. Antiprotozoal activity was assessed against Plasmodium falciparum

  疟疾和结核病仍然是低收入国家死亡的主要原因。1,4-萘醌（NQ）支架可以在多种抗感染剂中找到。本文中，我们报道了一种通过钯催化的Suzuki反应制备各种2-芳基萘醌的优化，高产工艺。评价所有合成的化合物的体外抗原生动物和抗分枝杆菌活性。评估了抗恶性疟原虫（Pf。）NF54和布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）（Tbr） STIB900的抗原生动物活性，以及​​对耻垢分枝杆菌（Ms） mc 2的抗分枝杆菌活性。155.用吡啶和嘧啶环取代显着提高了我们化合物的抗血浆效力。2-芳基-NQ在nM范围内表现出锥虫杀灭活性，并具有非常有利的选择性。发现（伪）卤代芳基-NQ具有明显的作用，表明分枝杆菌外排泵受到抑制。评估所有化合物对L6细胞的细胞毒性，并计算各自的选择性指数（SI）。此外，还讨论了合成化合物的理化参数。
• Ruthenium(II)- and Palladium(II)-catalyzed position-divergent C H oxygenations of arylated quinones: Identification of hydroxylated quinonoid compounds with potent trypanocidal activity
  作者：Talita B. Gontijo、Renato L. de Carvalho、Luiza Dantas-Pereira、Rubem F.S. Menna-Barreto、Torben Rogge、Lutz Ackermann、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116164

  日期：2021.6

  A diversity-oriented synthesis of hydroxylated aryl-quinones via C–H oxygenation reactions and their evaluation against Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease, was accomplished. With the use of ruthenium(II)- or palladium(II)-based catalysts, complementary regioselectivities were observed in the hydroxylation reactions and we have identified 9 compounds more potent than benznidazole

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。
• Nonaqueous arylated quinone catholytes for lithium–organic flow batteries
  作者：Dong-Seon Shin、Minjoon Park、Jaechan Ryu、Inchan Hwang、Jeong Kon Seo、Kwanyong Seo、Jaephil Cho、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c8ta04720k

  日期：——

  synthesized in moderate to high yields by Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions. This study utilizes the synthetic quinones as redox-active organic molecules for nonaqueous lithium–organic flow batteries. The aryl moiety incorporated quinone scaffolds show enhanced electrochemical stability and rate capability. The nonaqueous catholyte, 2-phenyl-1,4-naphthoquinone, reaches a cell voltage of ∼2.6 V

  化学改性的有机氧化还原对具有可调节的氧化还原特性，高溶解度，环境友好性和成本效益的优点。受自然界的启发，通过Pd催化的Suzuki交叉偶联反应，以中等至高收率合成了一系列带有供电子甲氧基或吸电子三氟甲基的醌衍生物。这项研究利用合成的醌作为非水锂有机液流电池的氧化还原活性有机分子。结合有芳基部分的醌支架显示出增强的电化学稳定性和速率能力。非水阴极电解质2-苯基-1,4-萘醌的电池电压约为2.6 V，比容量为196 mA hg -1，而放电容量在150个循环中保持在约92％。而且，管状锂有机液流电池系统在连续循环下具有稳定的循环性能，而不会引起间歇性流量的阻塞。