(1S,4R)-4-[(2Z)-octenyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene | 862251-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-[(2Z)-octenyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,4R)-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 862251-72-7
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: PJKWABJGRUUTKK-IXTIOBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[(2Z)-octenyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene 在 aluminum oxide 、 phosphate buffer 、 porcine pancreatic lipase 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的全合成和对异前列腺素部分相对构型的阐明。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500534
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 地昔帕明 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (1S,4R)-4-[(2Z)-octenyl]-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的全合成和对异前列腺素部分相对构型的阐明。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500534

文献信息

• Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200500534

  日期：2005.5.30