1-(2,4-二硝基苯氧基)哌啶 | 110210-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯氧基)哌啶
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenoxy)piperidine
• CAS: 110210-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NCHNGGNRYIMCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯氧基)哌啶 、 右美沙芬 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到(4bS,8aS,9S)-3-methoxy-11-methyl-2-(piperidin-1-yl)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)piperidine N-oxide 生成 1-(2,4-二硝基苯氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  叔胺氧化物的研究。第13部分。溶剂对N-（2,4-二硝基苯基）哌啶N-氧化物热重排速率的影响

  摘要：

  在十种非质子传递溶剂中研究了N-（2,4-二硝基苯基）哌啶N-氧化物的重排。对于介电常数范围为45个单位的十种溶剂，研究了一级速率系数（k obs。）与几种溶剂参数的不同相关性。分别检查了Krygowski和Fawcett，Koppel和Palm以及Kamlet和Taft的多参数方程。The k obs。值与溶剂的路易斯碱度合理地相关。当排除氢键供体溶剂时，Gutmann的供体数和Dimroth的E T（30）参数。

  DOI：

  10.1039/p29880001157

文献信息

• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• Ground State Generation and Cyclization of Aminium Radicals in the Formation of Tetrahydroquinolines
  作者：Cassie Pratley、Sabine Fenner、John A. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00179

  日期：2024.2.16

  This paper reports the first examples of ground state radical-mediated intramolecular C–H amination to afford 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-2,4-dinitrophenoxy derivatives of arylpropylamines. Whereas the photoactivation of N-2,4-dinitrophenoxyamines for intermolecular reactions has been established, ground state chemistry provides the desired cyclization products in moderate to excellent

  本文报道了基态自由基介导的分子内 C-H 胺化的第一个例子，从芳基丙胺的N -2,4-二硝基苯氧基衍生物得到 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。虽然用于分子间反应的N -2,4-二硝基苯氧基胺的光活化已经建立，但基态化学在酸性条件下使用 Ru(bpy) 3 Cl 2 （42-95% 产率）以中等至优异的产率提供了所需的环化产物。空气气氛。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Al-Mallah, Khawla Y.; Hanna, Salim Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 109 - 112
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Al-Mallah, Khawla Y.、Hanna, Salim Y.

  DOI：——

  日期：——
• Al-Kazzaz, Abdul-Khalik S.; Hanna, Salim Y.; Khuthier, Abdul-Hussain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1661 - 1664
  作者：Al-Kazzaz, Abdul-Khalik S.、Hanna, Salim Y.、Khuthier, Abdul-Hussain

  DOI：——

  日期：——
• KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN;AL-MALLAH, KHAWLA Y.;HANNA, SALIM Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 109-112
  作者：KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN、AL-MALLAH, KHAWLA Y.、HANNA, SALIM Y.

  DOI：——

  日期：——