1-(chloromethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxylic acid | 885227-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-carboxylic acid
• CAS: 885227-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: XMTVWRLFDSDMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(chloromethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(chloromethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性和溶解度调查A环的特性取代硝基开环-1,2,9,9a-四氢[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（nitroCBIs），作为抗肿瘤治疗低氧激活的药物前体

  摘要：

  Nitro seco -1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa [ c ] benz [ e ] indol-4-ones（nitroCBIs）是一类用于抗肿瘤治疗的新型前药，其经过缺氧选择性代谢形成有效的DNA小沟烷基化剂。 。尽管由于不良的水溶性而受到阻碍，但是一些实例显示了体内抗缺氧肿瘤细胞的活性。在这里，我们研究了影响体外低氧选择性的结构性质，并表明对于高低氧选择性，硝基CBI应将A环上的H键供体容量的吸电子基团与次要的凹槽结合侧的碱性取代基结合起来链。在A形环上进行替换可与可改善水溶性的功能性引入相兼容。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.001

文献信息

• WO2006/43839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——