(1R,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol | 116127-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 116127-78-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CCFAGRVEHSCROQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris-(R)-α-methoxy-α-phenylacetic acid ester of (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  SANGHVI, Y. S.;DABRAL, V.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 1, 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-<i>prim</i>,<i>sec</i>,<i>sec</i>-Triols
  作者：Armando Córdova、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem

  DOI：10.1055/s-2006-956488

  日期：2006.12

  A tandem organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2,3-triols using a,b-unsaturated aldehydes as the substrates and hydrogen peroxide as the oxidant is presented. The reaction can also be applied to the asymmetric synthesis of 3-chloro-1,2-propandiols.

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。
• An ingenious method for the determination of the relative and absolute configurations of compounds containing aryl-glycerol fragments by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Xu Zhang、Kai-Zhou Lu、Hai-Wei Yan、Zi-Ming Feng、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ra09712h

  日期：——

  established to determine the relative and absolute configurations of aryl-glycerols that depend on the chemical shift differences (Δδ) of the diastereotopic methylene protons (H-3) by 1H NMR spectroscopy. When using DMSO-d6 as the preferred solvent, the threo configuration corresponded to a larger ΔδH3a–H3b value (>0.15 ppm), whereas the erythro configuration (<0.07 ppm) corresponded to a smaller value

  建立了一种简明的方法来确定芳基甘油的相对和绝对构型，该构型取决于非对映亚甲基质子（H-3）的化学位移差异（ Δδ ），通过1 H NMR 光谱。当使用 DMSO- d 6作为首选溶剂时，苏型构型对应于较大的 Δ δ H3a–H3b值 (>0.15 ppm)，而赤型构型 (<0.07 ppm) 对应于较小的值。此外，借助莰酰氯的简单酰化反应确定了绝对构型。在苏式对映体中， 1R , 2R构型的Δδ值为<0.15ppm， 1S , 2S构型的Δδ值为>0.20ppm。赤型对映体中，1 R ,2 S的Δδ值为>0.09 ppm，1 S ,2 R的Δδ值为<0.05 ppm。值得注意的是，这个经验规则在CDCl 3中是无效的。此外，该方法还通过量子1 H NMR计算得到验证。
• The Stereochemistry of 1,2,3-Triols Revealed by¹H NMR Spectroscopy: Principles and Applications
  作者：Félix Freire、Enrique Lallana、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/chem.200901505

  日期：2009.11.9

  The conformational compositions of the tris(α‐methoxy‐α‐phenylacetic acid) ester derivatives of 1,2,3‐prim,sec,sec‐triols are presented. These conformations have been determined by theoretical and experimental data (i.e., energy‐ and chemical‐shift calculations, circular dichroism (CD) experiments, coupling‐constant analysis, enantioselective deuteration experiments, and low‐temperature NMR spectroscopic

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。
• Biocatalytic Cascade Synthesis of Enantioenriched Epoxides and Triols from Biomass‐Derived Synthons Driven by Specifically Designed Enzymes
  作者：Eleonora Grandi、Michele Crotti、Marie-Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202300697

  日期：——

  application of multi-step enzymatic cascades to synthesize enantioenriched epoxides and vicinal aromatic triols from simple biomass-derived starting materials in one pot. These artificial metabolic pathways involve a tailor-made aldolase, a highly evolved cofactor-independent peroxyzyme, and when needed a specifically chosen epoxide hydrolase. These attractive biocatalytic cascades can be performed under environmentally

  在这里，我们报告了多步酶促级联的设计和应用，以在一锅中从简单的生物质衍生原料合成富含对映体的环氧化物和邻位芳族三醇。这些人工代谢途径涉及一种定制的醛缩酶、一种高度进化的不依赖辅助因子的过氧酶，以及在需要时特别选择的环氧化物水解酶。这些有吸引力的生物催化级联可以在环境友好的条件下进行，例如使用水介质和温和的温度，并且不需要分离反应中间体。实现了良好至优异的转化率、高对映选择性和中等至良好的产品收率。