tert-butyl (2R)-2-thiophen-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate | 1315512-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-thiophen-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1315512-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: XVMDUTAPDBTAAL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-3,4-二氢-2H-吡咯 、 二碳酸二叔丁酯 在 Ru(Η6-cymene)(MsDPEN)(BArF) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2R)-2-thiophen-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子Ru-MsDPEN催化剂对环状N-烷基亚胺的高效不对称加氢反应‡

  摘要：

  环状的范围ñ -烷基亚胺是通过有效地使用手性阳离子钌氢化（η 6 -cymene）（MsDPEN）（BARF）配合物（MsDPEN = ñ - （甲磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）以高产率和高达到98％ee。还开发了通过还原胺化一锅法合成手性2-苯基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol201679f

文献信息

• Enantioselective intramolecular C–H amination of aliphatic azides by dual ruthenium and phosphine catalysis
  作者：Jie Qin、Zijun Zhou、Tianjiao Cui、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c9sc00054b

  日期：——

  organic azide to form an intermediate iminophosphorane and transfers the nitrene unit to the ruthenium providing an imido ruthenium intermediate which engages in the highly stereocontrolled C–H amination. This dual catalysis combines ruthenium catalysis with the Staudinger reaction and provides a novel strategy for catalyzing enantioselective C–H aminations of unactivated aliphatic azides.

  脂肪族叠氮化物的催化对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应是构建手性饱和环胺的有效方法，该手性饱和环胺构成生物活性化合物中的重要结构基序。我们报告了一个双催化体系，涉及手性金属双（吡啶基-NHC）钌配合物和三（4-氟苯基）膦（均为1 mol％），这有助于将脂族叠氮化物环化为手性α-芳基吡咯烷高达99％ee的对映选择性，包​​括可以转化为抗肿瘤生物碱的吡咯烷（R）-（+）-crispine。从机理上讲，膦可活化有机叠氮化物以形成中间体亚氨基正膦，并将腈单元转移至钌，从而提供亚胺基钌中间体，该中间体可参与高度立体控制的CH氨基化反应。这种双重催化将钌催化与Staudinger反应结合在一起，为催化未活化脂肪族叠氮化物的对映选择性C–H胺化提供了一种新的策略。
• Highly Effective Asymmetric Hydrogenation of Cyclic <i>N</i>-Alkyl Imines with Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Jie Qin、Tianli Wang、Yanmei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol201679f

  日期：2011.8.19

  A range of cyclic N-alkyl imines were efficiently hydrogenated by using a chiral cationic Ru(η6-cymene)(MsDPEN)(BArF) complex (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) in high yields and up to 98% ee. A one-pot synthesis of chiral 2-phenylpyrrolidine via reductive amination was also developed.

  环状的范围ñ -烷基亚胺是通过有效地使用手性阳离子钌氢化（η 6 -cymene）（MsDPEN）（BARF）配合物（MsDPEN = ñ - （甲磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）以高产率和高达到98％ee。还开发了通过还原胺化一锅法合成手性2-苯基吡咯烷。