3-(phenylthio)tetrahydrofuran | 64823-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-phenylthiotetrahydrofuran；3-Phenylsulfanyloxolane
• CAS: 64823-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ISHROIRMJOODKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzenesulfenanilide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benati Luisa, Capella Laura, Montevecchi Pier Carlo, Spagnolo Piero, Tetrahedron, 50 (1994) N 43, S 12395-12406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Tailor-Made” carbonyl ylides: [3 + 2] cycloaddition of the parent and optionally substituted nonstabilized carbonyl ylides
  作者：Makoto Hojo、Hidenori Aihara、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02194-6

  日期：1996.12

  “Tailor-made” carbonyl ylides bearing only alkyl substituents or no substituents were efficiently generated from α-chloroalkyl α′-chloroalkyl ethers in the presence of samarium reagents. Using these novel and synthetically practical carbonyl ylides, optionally substituted and stereochemically defined tetrahydrofurans, dihydrofurans and dioxolane were synthesized in a single step.

  在sa试剂的存在下，由α-氯烷基α'-氯烷基醚有效地产生仅带有烷基取代基或不带有取代基的“量身定制的”羰基亚烷基。使用这些新颖的和合成上可行的羰基酰基化物，可在一个步骤中合成任意取代的和立体化学定义的四氢呋喃，二氢呋喃和二氧戊环。
• Reaction of 4′-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89547-8

  日期：1994.1

  from the initial (phenylthiomethyl)- cyclopentyl cation 24. The reaction products are discussed in terms of intermediate thiiranium and thiirenium ions whose decomposition mode is strictly dependent upon their structural features. Novel evidence is also presented that aluminium chloride and bromide can promote reaction of NBSA with alkenes and alkynes to afford chloro- and bromo-sulfenylation adducts

  NBSA已研究了许多具有内部羟基，羧基或乙烯基官能团的烯烃和炔烃的苯磺酰基环化作用。的硫醚4-戊烯-1-醇4以及thiolactonization的4-戊烯-1- OIC酸7，以及在温和的程度，4-戊炔-1- OIC酸8可以与NBSA在存在成功地实现三氟化硼。另一方面，在类似条件下，3-丁烯-1-醇3和3-丁烯-1-油酸6不能进行硫环化，而是生成氧杂和/或氮杂亚磺酰基化的1,2-加合物。用4-pentyn-1-ol 5观察到类似的故障，在这种情况下，二苯二硫和4-硝基苯胺是独家产品。六（1，5-二烯）9在某种程度上提供了环化的芳基氨基硫化物，即23，这归因于亚甲基单元从最初的（苯硫甲基）-环戊基阳离子24形式上的损失。根据中间th离子和th离子讨论了反应产物，它们的分解方式严格取决于它们的结构特征。还提出了新的证据，氯化铝和溴化物可以促进NBSA与烯烃和炔烃的反应，从而以不同的收率提供氯磺酰基和溴磺酰基化加合物。
• Cyclic ether formation with N-(phenylthio)morpholine
  作者：Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39870001280

  日期：——

  Cyclic ethers with 5- to 7-membered rings are formed by sulphenoetherification of unsaturated alcohols with N-(phenylthio)morpholine and trifluoromethanesulphonic acid.

  具有5至7元环的环醚是通过不饱和醇与N-（苯硫基）吗啉和三氟甲磺酸进行磺醚醚化反应而形成的。
• Highly selective anti-Markovnikov addition of thiols to vinyl ethers under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Feng-Wen Lou、Jian-Ming Xu、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Qian Pan、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.072

  日期：2007.12

  A simple and efficient protocol for the anti-Markovnikov addition of thiols to vinyl ethers under solvent-and catalyst-free conditions has been established. A series of thiol ethers containing oxygen atom were obtained with good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——