cinnamyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 886448-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 886448-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XWMHVNTVJJYHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发散催化：烯醇化钯的催化不对称[4+2]环加成反应

  摘要：

  开发了一种由催化生成的手性钯烯醇化物进行的不对称脱羧[4+2]环加成反应，在一次转化中形成四个连续的立体中心。这是通过一种称为发散催化的策略实现的，其中偏离已知的催化循环使得目标中间体在重新进入原始循环之前能够产生新的反应性。包括量子力学计算、Eyring 分析和 KIE 研究在内的机理研究提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02104
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到cinnamyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成叔α-芳基1-茚满酮：钯催化的脱羧不对称质子化中不同机理的证据

  摘要：

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00303

文献信息

• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。