(-)-3-p-anisyl-2-pyrrolidinone | 82752-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-3-p-anisyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 82752-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BNBOBHYJXJOPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 (-)-3-p-anisyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的丙烯酸酯的高效不对称氢化，用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸†

  摘要：

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02422f

文献信息

• Preparative resolution of racemates on a chiral liquid chromatography column
  作者：William H. Pirkle、John M. Finn

  DOI：10.1021/jo00142a007

  日期：1982.10
• Highly efficient asymmetric hydrogenation of cyano-substituted acrylate esters for synthesis of chiral γ-lactams and amino acids
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c5ob02422f

  日期：——

  A highly efficient and enantioselective synthesis of γ-lactams and γ-amino acids by Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation has been developed. Using the Rh-(S,S)-f-spiroPhos complex, under mild conditions a wide range of 3-cyano acrylate esters including both E and Z-isomers and β-cyano-α-aryl-α,β-unsaturated ketones were first hydrogenated with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。