N-(2,5-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1032583-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1032583-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ZHYGWGYIEFHYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到N-[cyano(2,5-dimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Amberlyst-15 Catalysed Synthesis of N-Tosyl-α-Aminonitriles through Strecker Reaction
  作者：Dega Sudhakar、Vallabhaneni Madhava Rao、Maddila Suresh、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.3184/030823409x12611577711291

  日期：2010.1

  N-Tosyl-α-aminonitriles have been synthesised by a Strecker reaction of various N-tosyl aldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of Amberlyst-15 polymer at room temperature under heterogeneous conditions.

  在室温和异构条件下，在催化剂 Amberlyst-15 聚合物的存在下，各种 N-对甲基苯磺酰亚胺与三甲基硅氰发生 Strecker 反应，合成了 N-对甲基苯磺酰-α-氨基硝酰胺。
• NHC-Mediated Stetter-Aldol and Imino-Stetter-Aldol Domino Cyclization to Naphthalen-1(2<i>H</i>)-ones and Isoquinolines
  作者：Debabrata Barman、Tanmoy Ghosh、Krishanu Show、Sudipto Debnath、Tapas Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00337

  日期：2021.3.19

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem Stetter-aldol reaction of phthalaldehyde and α,β-unsaturated ketimines has been developed to afford functionalized naphthalen-1(2H)-one derivatives as the formal [4+2] annulation product. Interestingly, the reaction of aldimines led to the formation of isoquinoline derivatives instead of the expected indanone derivatives as a [4+1] annulation product.

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。
• Simple and Efficient Access to <i>N</i>-Tosyl β-Amino Ketones and Their Conversion into 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo901982n

  日期：2009.12.18

  Treatment of N-tosylaldimines with acetophenone at room temperature in the presence of Bf(3)center dot OEt2 as a catalyst furnished the corresponding N-tosyl beta-amino ketones in high yields (77-86%) within 6-9 h. Subsequent reduction and cyclization of these compounds afforded 2,4-disubstituted N-tosylazetidines, comprising a three-step, high-yielding synthesis starting from aldimines.