Bis-(trifluoracetoxy)-jodoperfluorpropan | 77758-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Bis-(trifluoracetoxy)-jodoperfluorpropan
• 英文别名: Ditrifluoracetoxyjodo-n-perfluorpropan；heptafluoropropyliodine bis(trifluoroacetate)；heptafluoropropyl-bis-trifluoroacetoxy-λ³-iodane；[1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 77758-71-5
• 化学式: C₇F₁₃IO₄
• 分子量: 521.958
• InChiKey: CHZGFYLWLBQNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(trifluoracetoxy)-jodoperfluorpropan 生成 heptafluoropropyliodine oxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 7, page 253 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 三氟乙酸酐 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到Bis-(trifluoracetoxy)-jodoperfluorpropan
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[1]

  摘要：

  先前已经合成了（全氟烷基）芳基碘鎓卤化物[2]和-四氟硼酸盐[3]。现在我们希望报告几种对全氟烷基化试剂有重要意义的（全氟烷基）芳基碘鎓磺酸盐的合成[4]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82296-4

文献信息

• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes: New and Convenient Reagents for the Preparation of Fluoroalkyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Chris J. Kuehl、Jason T. Bolz、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-1995-4428

  日期：1995.3

  [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes (CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R, n=2,3,4,6,8; R=Me, p-MeC6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with trifluoroperacetic acid and subsequent reaction with MeSO2OH, p-MeC6H4SO2OH, or Me3SiOSO2CF3. These compounds react with trimethylsilyl-substituted arenes under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  [氢氧(磺酰氧)碘]全氟烷烃（CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R，n=2,3,4,6,8；R=Me，p-MeC6H4，CF3）可以通过两步法制备，从相应的全氟烷基碘化物经过三氟过氧乙酸氧化，随后与MeSO2OH、p-MeC6H4SO2OH或Me3SiOSO2 反应。这些化合物在温和条件下与三甲基硅基取代的芳烃反应，以良好产率形成相应的全氟烷基(芳基)碘镨盐。
• Syntheses and properties of (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (fits reagents) and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama、Osamu Miyano、Shin-Ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85087-3

  日期：1986.2

  followed by the treatment with benzene or fluorobenzene and triflic acid. It was also shown that elemental fluorine was used as a substitute for the peracid. The use of fluorosulfonic, sulfuric, and methanesulfonic acids instead of triflic acid afforded the fluoroalkylaryliodonium fluorosulfonates 5, sulfates 6, and methanesulfonate 7, respectively. Similarly perfluoroalkylene-α,ω-bisaryliodonium triflates

  通过用三氟过乙酸将相应的碘氟烷烃氧化，然后用苯或氟苯和三氟甲磺酸处理，以高收率合成了各种（全氟烷基和多氟烷基）苯基和对氟苯基碘鎓三氟甲磺酸酯3。还显示出元素氟被用作过酸的替代物。用氟磺酸，硫酸和甲磺酸代替三氟甲磺酸分别得到氟代烷基芳基碘鎓氟磺酸盐5，硫酸盐6和甲磺酸盐7。类似地，由α，ω-二碘全氟烷烃合成全氟亚烷基-α，ω-双芳基碘鎓三氟甲磺酸酯10。另一方面，用磺酸银处理（全氟烷基）对甲苯基氯化铵得到苯磺酸碘鎓13，甲磺酸酯12和三氟甲磺酸酯14。
• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes - new hypervalent iodine species and promising reagents for organic synthesis
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris Kuehl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73166-2

  日期：1994.3

  (CnF2n+1I+OH⊎−OSO2R, n = 3, 4, 6; R = p-CH3C6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH or Me3SiOTf. These compounds react with trimethylsilyl derivatives of aromatic compounds under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  可以制备[羟基（磺酰氧基）碘]全氟烷烃（C n F 2n + 1 I + OH - OSO 2 R，n = 3、4、6 ； R = p -CH 3 C 6 H 4，CF 3）。由相应的全氟烷基碘分两步进行反应，方法是用全三氟乙酸氧化，然后与TsOH或Me 3 SiOTf反应。这些化合物在温和的条件下与芳族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物反应，以高收率形成相应的全氟烷基（芳基）碘鎓盐。
• Lyalin, V. V.; Orda, V. V.; Alekseeva, L. A., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1970, vol. 6, p. 317 - 319
  作者：Lyalin, V. V.、Orda, V. V.、Alekseeva, L. A.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lyalin,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 317 - 319
  作者：Lyalin,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——