5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrin | 85390-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrin
• 英文别名: meso-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrin
• CAS: 85390-97-2
• 化学式: C₁₁₆H₇₈N₄
• 分子量: 1527.92
• InChiKey: SQUAPDJQNPNOHR-BWDIQRFJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.33
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrin 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以>80的产率得到Fe(5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrinate)(I)
  参考文献：
  名称：

  双口袋卟啉

  摘要：

  描述了在两个面上具有空间保护口袋的卟啉的合成、表征和配体结合特性。5,10,15,20-四（2,4,6-三苯基苯基）卟啉或“双口袋”卟啉是通过 2,4,6-三苯基苯甲醛与吡咯在回流丙酸中缩合合成的。这种卟啉在甲苯中用 Fe(CO)S/12 金属化并用 (CH3)4NBH4 还原得到四配位的 Fe(I1) 配合物。加入 1,2-二甲基咪唑后，产生了能够完全可逆氧化的五配位加合物。咪唑结合的平衡常数表明受保护的口袋不会空间干扰轴向连接，同时仍然提供必要的间距以防止 Fe(I1) 复合物的双分子不可逆氧化。相比之下，0、与其他合成类似物或大多数血红素蛋白相比，这种卟啉复合物显示的亲和力显着降低。与其他系统的相对极性和氢键环境相比，这部分归因于该双口袋卟啉中存在的完全非极性结合位点。这种解释的确认来自溶剂极性对分子氧亲和力的影响：随着溶剂从均三甲苯变为甲苯再到氯苯再到邻二氯苯，O2 结合的 PI 从

  DOI：

  10.1021/ja00349a023
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2,4,6-triphenylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化剂的形状选择性烷烃羟基化

  摘要：

  一系列具有空间保护口袋的锰和铁卟啉被证明是形状选择性烷烃羟基化催化剂。以碘代苯作为氧化剂，通过使用空间位阻非常大的 (5,10,15,20-四(2',4',6'-三苯基)-卟啉基)，在最小受阻甲基处观察到烷烃的羟基化具有良好的区域选择性乙酸锰（III）（MnTTPPP（OAc））作为催化剂；中等受阻的（5,10,15,20-四（2',4',6'-三甲氧基苯基）卟啉）锰（III）醋酸盐对末端 CH/sub 3/羟基化几乎没有选择性，但对相邻的, omega-1, CH/sub 2/ 位点。初级选择性取决于烷烃底物的大小和形状，更大的取代基会产生更大的初级选择性。取代五氟碘代苯或间氯过苯甲酸作为氧化剂产生相似的选择性，因此最终证明通过这三个系统的共同中间体进行基于金属的氧化。相比之下，叔丁基过氧化氢或 2,2,2-三氟乙醇溶解的五氟碘代苯没有伯碳选择性，反应产物比例与金属卟啉催化剂无关；这表明

  DOI：

  10.1021/ja00283a024

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Carbene C–H Insertion Catalyzed by Rhodium(III) Porphyrin Complexes
  作者：Chi-Ming Che、Vanessa Lo、Hung-Yat Thu、Yu-Man Chan、Tsz-Lung Lam、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1317322

  日期：——

  Rhodium(III) porphyrin complexes [Rh(Por)Me] are catalytically active towards stereoselective intramolecular carbene C–H insertions of α-diazoacetamides to give cis-β-lactams or trans-γ-lactams in yields up to 99% with regioselectivities up to 100% and cis/trans ratios up to 83:17 for β-lactams.

  铑 (III) 卟啉复合物 [Rh(Por)Me] 对 α-重氮乙酰胺的立体选择性分子内卡宾 C–H 插入具有催化活性，以产生高达 99% 的产率和区域选择性至 100% 且 β-内酰胺的顺/反比高达 83:17。
• Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation
  作者：Hung-Yat Thu、Glenna So-Ming Tong、Jie-Sheng Huang、Sharon Lai-Fung Chan、Qing-Hai Deng、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200803157

  日期：2008.12.1