3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-ol | 1130491-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1130491-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: KRIZBHJBEAOIGG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-ol 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477

文献信息

• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• Reductive α-borylation of α,β-unsaturated esters using NHC–BH₃ activated by I₂ as a metal-free route to α-boryl esters
  作者：James E. Radcliffe、Valerio Fasano、Ralph W. Adams、Peiran You、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c8sc04305a

  日期：——

  Useful α-boryl esters can be synthesized in one step from α,β-unsaturated esters using just a simple to access NHC–BH3 (NHC = N-heterocyclic carbene) and catalytic I2. The scope of this reductive α-borylation methodology is excellent and includes a range of alkyl, aryl substituted and cyclic and acyclic α,β-unsaturated esters. Mechanistic studies involving reductive borylation of a cyclic α,β-unsaturated

  使用简单的 NHC-BH 3 (NHC = N-杂环卡宾) 和催化 I 2即可从 α,β-不饱和酯一步合成有用的 α-硼酸酯。这种还原性 α-硼化方法的范围非常好，包括一系列烷基、芳基取代的以及环状和非环状的 α,β-不饱和酯。涉及使用 NHC-BD 3 /I 2对环状 α,β-不饱和酯进行还原硼化的机理研究表明，α,β-不饱和酯中烯烃部分的协同硼氢化进行，而不是涉及初始 1,4- 的逐步过程。硼氢化；这与最近报道的还原性α-甲硅烷基化形成对比。BH 2(NHC) 单元可以转化为亲电 BX 2 (NHC) 部分（X = 卤化物），酯部分可以还原为醇，而硼烷单元保持完整，形成 β-硼醇。使用手性助剂 8-苯基薄荷酯也可以对新形成的 C-B 键进行有效的立体控制。结合两步酯还原/硼烷氧化形成二醇，包括用于形成S -3-苯基丙烷-1,2-二醇的优异 ee (97%)。这项工作代表了一种简单的无过
• Lee, Yunmi; Hoveyda, Amir H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3160 - 3161
  作者：Lee, Yunmi、Hoveyda, Amir H.

  DOI：——

  日期：——