[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid | 791849-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid
• 英文别名: 2-(phthalimido)ethyl-H-phosphinic acid；2-(phthalimido)ethylphosphinic acid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethylphosphinic acid
• CAS: 791849-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₄P
• 分子量: 239.167
• InChiKey: ZHCJRXIFUMRLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-aminoethyl-H-phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y

文献信息

• Allylic Phosphinates via Palladium-Catalyzed Allylation of <i>H-</i>Phosphinic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Laëtitia Coudray、Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol8000415

  日期：2008.3.1

  A novel catalytic allylation of H-phosphinic acids is described. Using Pd/xantphos (2 mol %), H-phosphinic acids react directly with allylic alcohols to produce P-allylated disubstituted phosphinic acids.

  描述了 H-次膦酸的新型催化烯丙基化。使用 Pd/xantphos (2 mol %)，H-次膦酸直接与烯丙醇反应生成 P-烯丙基化的二取代次膦酸。
• Environmentally Benign Synthesis of H-Phosphinic Acids Using a Water-Tolerant, Recyclable Polymer-Supported Catalyst
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol0484198

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)A reusable polymer-supported hydrophosphinylation catalyst is described for the preparation of H-phosphinic acids. The polystyrene-based ligand is prepared in one step from commercially available compounds. The polymeric catalyst generally gives good yields for a variety of substrates and is water- and air-tolerant, although the scope of alkenes and alkynes which can be employed is somewhat narrower than with our original xantphos/Pd(2)dba(3) Catalyst.