O-methyl pentazocine | 577991-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: O-methyl pentazocine
• 英文别名: (1R,9R,13R)-4-methoxy-1,13-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
• CAS: 577991-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: NXJIRJJOFTUNQC-CWFSZBLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl pentazocine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(+)-喷他佐辛
  参考文献：
  名称：

  迁移性氢化胺化：苯并吗啡类的简便对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种高效、通用的对映选择性合成苯并吗啡烷的策略（市售材料的总产率为 45-46%）。新的合成证明了在复杂合成的背景下，通过迁移加氢胺化和钯催化的简单酮烯醇化物的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 的能力，前所未有的非对映选择性环异构化的有效性。这里概述的三个连续立体中心的对映选择性合成和新型环异构化的策略应该在生物碱合成中具有许多应用。

  DOI：

  10.1021/ja0360539
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-烯丙基-7-甲氧基-1-甲基-2-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四甲基乙二胺 、 magnesium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-methyl pentazocine
  参考文献：
  名称：

  迁移性氢化胺化：苯并吗啡类的简便对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种高效、通用的对映选择性合成苯并吗啡烷的策略（市售材料的总产率为 45-46%）。新的合成证明了在复杂合成的背景下，通过迁移加氢胺化和钯催化的简单酮烯醇化物的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 的能力，前所未有的非对映选择性环异构化的有效性。这里概述的三个连续立体中心的对映选择性合成和新型环异构化的策略应该在生物碱合成中具有许多应用。

  DOI：

  10.1021/ja0360539

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (−)‐Pentazocine and (−)‐Eptazocine through an Aza‐Prins Cyclization
  作者：Qiang Chen、Xing Huo、Zhen Yang、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201200505

  日期：2012.11

  Two down more to go: The asymmetric syntheses of (−)‐pentazocine and (−)‐eptazocine are presented. The highlights of the syntheses are the construction of the core skeleton through an aza‐Prins cyclization and intramolecular Friedel–Crafts reaction.

  还有两点要走：（-）-戊唑嗪和（-）-庚唑嗪的不对称合成。合成的亮点是通过aza-Prins环化和分子内Friedel-Crafts反应构建核心骨架。