17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-5α-estran-3β-ol | 112663-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-5α-estran-3β-ol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 112663-56-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si
• 分子量: 392.698
• InChiKey: PYALNUMHQIWPIC-YHTFOKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-5α-estran-3β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5α-estr-16-ene-3β,17-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018
• 作为产物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-5α-estran-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018

文献信息

• JOHNSON, ROY A.;BUNDY, GORDON L.;YOUNGDALE, GILBERT A.;MORTON, DOUGLAS R.+
  作者：JOHNSON, ROY A.、BUNDY, GORDON L.、YOUNGDALE, GILBERT A.、MORTON, DOUGLAS R.+

  DOI：——

  日期：——