(R)-4-(4-dimethylamino-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-hydroxymethylbenzonitrile, salt with (+)-O,O'-di-p-toluoyltartaric acid | 917483-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-dimethylamino-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-hydroxymethylbenzonitrile, salt with (+)-O,O'-di-p-toluoyltartaric acid
• 英文别名: (-)-4-(4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile mono-(+)-di-p-toluoyl tartaric acid salt；(-)-4-(4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile (+)-di-para-toluoyl tartaric acid
• CAS: 917483-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈*C₂₀H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 728.771
• InChiKey: IRRGXFHCQREYSA-PROCWACUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  194.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-dimethylamino-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-hydroxymethylbenzonitrile, salt with (+)-O,O'-di-p-toluoyltartaric acid 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-(R)-4-(4-dimethylamino-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ESCITALOPRAM, ITS SALTS AND INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION DE L'ESCITALOPRAM, SES SELS ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2010004575A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-4-(4-dimethylamino-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-hydroxymethylbenzonitrile, salt with (+)-O,O'-di-p-toluoyltartaric acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Escitalopram, Its Salts and Intermediates

  摘要：

  本专利申请涉及一种改进的埃司他洛普兰、其盐和中间体的制备方法。它还涉及到西酞普兰二醇中间体的一种新的结晶形式S，以及用于制备西酞普兰、埃司他洛普兰及其盐的方法。

  公开号：

  US20110092719A1

文献信息

• Recovery of optically active tartaric acid resolving agents
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1736462A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  A process for the recovery of substituted tartaric acid resolving agents from resolution mother liquors or isolated diastereomeric salts, characterized in that the diastereomeric salt of an enantiamerically enriched amine and the substituted tartaric acid derivative in an organic solvent is treated with a base, extracting said substituted tartaric acid derivative into an aqueous phase, adding an acid to the separated aqueous phase while monitoring the pH-value, precipitating mono salts of substituted tartaric acid derivatives, isolating said mono salts, and liberating the substituted tartaric acid derivative by an acidic treatment.

  一种从分辨母液或分离的对映异构盐中回收取代酒石酸分辨剂的方法，其特征在于将对映异构盐和富含对映体的胺以及有机溶剂中的取代酒石酸衍生物与碱处理，将所述取代酒石酸衍生物萃取到水相中，向分离的水相中加入酸以监测pH值，沉淀取代酒石酸衍生物的单盐，分离所述单盐，并通过酸性处理释放取代酒石酸衍生物。
• [EN] NOVEL RECOVERY AND RECYCLING PROCESS OF RACEMIC 4-(4-DIMETHYLAMINO)-1-(4'-FLUOROPHENYL)-1-(HYDROXYBUTYL)-3-(HYDROXYMETHYL)-BENZONITRILE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE RÉCUPÉRATION ET DE RECYCLAGE DE 4- (4-DIMÉTHYLAMINO)-1-(4 '-FLUOROPHÉNYL)-1-(HYDROXYBUTYL)-3-(HYDROXYMÉTHYL)-BENZONITRILE RACÉMIQUE
  申请人：IPCA LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017009866A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Disclosed herein is a novel recovery and recycling process of racemic 4-(4- dimethylamino)-1-(4'-fluorophenyl)-1-(hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)- benzonitrile (hereinafter referred as cyanodiol). The racemic cyanodiol is an intermediate useful for preparation of Citalopram, Escitalopram or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一种新颖的对消旋4-(4-二甲氨基)-1-(4'-氟苯基)-1-(羟丁基)-3-(羟甲基)-苯甲腈（以下简称为氰二醇）的回收和循环利用过程。消旋氰二醇是一种中间体，用于制备西酞普兰、艾司西酞普兰或其药用可接受的盐。
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURE OF ESCITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ESCITALOPRAM
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009033488A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This patent discloses a method for resolution of 4-[4-(dimethylamino)-1-(4´-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-benzonitrile as a racemic or non-racemic enantiomer mixture into its isolated enantiomers, said method comprising the step of fractionally crystallising 4-[4-(dimethylamino)-1-(4´-fluoro-phenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-benzonitrile as a salt with the (+)-(S,S)- or (-)-(R,R)-enantiomer of O,O'-di-p-toluoyl-tartaric acid in a solvent system comprising 1-propanol, ethanol or acetonitrile.

  该专利揭示了一种将4-[4-(二甲氨基)-1-(4´-氟苯基)-1-羟基丁基]-3-(羟甲基)-苯甲腈作为盐与O,O'-二对甲苯酰酒石酸的(+)-(S,S)-或(-)-(R,R)-对映体在包括1-丙醇、乙醇或乙腈的溶剂体系中分离成其独立对映体的方法，该方法包括分级结晶4-[4-(二甲氨基)-1-(4´-氟苯基)-1-羟基丁基]-3-(羟甲基)-苯甲腈。