N-(3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzamide | 1362244-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[3-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzamide
• CAS: 1362244-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: WHXAOHHWTPSJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以56%的产率得到2-hydroxy-N-(3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌酰胺的首次合成和抗癌活性

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸开始的新路线以九个或十个步骤合成了十六种新颖的萘醌芳族酰胺，收率好至极好。通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMTMM）作为有效的缩合剂来进行酰胺形成反应，从而高产率地产生羧酰胺。将萘酚转化为3-羟基萘醌的关键步骤是弗雷米氏盐氧化，然后用叔丁基氢过氧化物和triton B羟基化。评估了这些新型萘醌酰胺的抗癌活性，苯甲酰胺22对NCI-H187细胞系表现出有效的抑制作用，而萘酰胺23和43是对KB细胞最有效的抑制作用。所述decatenation测定显示化合物24和43在20μM能抑制hTopoIIα活性，而其他三种化合物，即化合物22，23，和45，展出hTopoIIα抑制活性在50μM的最终浓度。对接实验揭示了与细胞毒性和脱脂测定相同的趋势。因此，萘乙酰胺24和43可能是抗癌药物开发的有希望的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.020
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-amine 在 potassium nitrososulfonate 、 三溴化硼 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.02h， 生成 N-(3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌酰胺的首次合成和抗癌活性

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸开始的新路线以九个或十个步骤合成了十六种新颖的萘醌芳族酰胺，收率好至极好。通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMTMM）作为有效的缩合剂来进行酰胺形成反应，从而高产率地产生羧酰胺。将萘酚转化为3-羟基萘醌的关键步骤是弗雷米氏盐氧化，然后用叔丁基氢过氧化物和triton B羟基化。评估了这些新型萘醌酰胺的抗癌活性，苯甲酰胺22对NCI-H187细胞系表现出有效的抑制作用，而萘酰胺23和43是对KB细胞最有效的抑制作用。所述decatenation测定显示化合物24和43在20μM能抑制hTopoIIα活性，而其他三种化合物，即化合物22，23，和45，展出hTopoIIα抑制活性在50μM的最终浓度。对接实验揭示了与细胞毒性和脱脂测定相同的趋势。因此，萘乙酰胺24和43可能是抗癌药物开发的有希望的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.020