O,O-diethyl O-pentafluorophosphate | 31839-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl O-pentafluorophosphate
• 英文别名: diethyl pentafluorophenyl phosphate；Pentafluorophenyl-diethylphosphat；Diethyl (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) phosphate
• CAS: 31839-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅O₄P
• 分子量: 320.153
• InChiKey: WBCAGPNLTIKSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O,O-diethyl O-pentafluorophosphate 在 1,5,9-triazacyclododecane Zn⁽²⁺⁾-OCH₃^(1-) 作用下， 生成 二乙基甲基磷酸酯 、 五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化的芳基磷酸酯和硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。人工磷酸三酯酶系统的开发。

  摘要：

  甲醇和两个金属离子系统（La3 +）2（-OCH3）促进的一系列O，O-二乙基O-芳基磷酸酯（2,5）和O，O-二乙基S-芳基硫代磷酸酯（6）的甲醇分解2和4：在25°C的甲醇中研究了Zn2 +：-OCH3（4 = 1,5,9-三氮杂环十二烷）。苯酚离去基团的logk2值与pKa的布朗斯特图给出了β（lg）的值对于分别由甲醇盐，La3 +和Zn2 +系统促进的硫代磷酸酯的甲醇分解，-0.70，-1.43和-1.12，对磷酸酯的甲醇分解为-0.63，-0.87和-0.74。根据常见机理分析了金属催化反应的动力学数据，其中在限速过渡态中P-XAr键被广泛裂解。讨论了这些发现与磷酸三酯酶的作用机理的相关性。

  DOI：

  10.1039/b502569a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 五氟苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.18h， 以73.6%的产率得到O,O-diethyl O-pentafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称磷酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及锂离子电池领域，公开了一种不对称磷酸酯类化合物的合成方法。该方法包括以下步骤：于有机溶剂中，在缚酸剂存在的情况下，于氮气氛围中，以式(Ⅰ)所示三氯氧磷、式(Ⅱ)所示化合物、式(III)所示化合物为原料分两步反应，依次经过萃取，除水，过滤和减压蒸馏或精馏，得到不对称磷酸酯类化合物。该合成方法过程简单，对设备要求低，产物纯度高，在添加剂合成领域具有广阔的应用前景和良好的工业化生产潜力。

  公开号：

  CN112239478A

文献信息

• Transition State Analysis of the Reaction Catalyzed by the Phosphotriesterase from <i>Sphingobium</i> sp. TCM1
  作者：Andrew N. Bigley、Dao Feng Xiang、Tamari Narindoshvili、Charlie W. Burgert、Alvan C. Hengge、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00041

  日期：2019.3.5

  emerging pollutants. The phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM1 (Sb-PTE) is one of the few enzymes known to be able to hydrolyze organophosphorus flame retardants such as triphenyl phosphate and tris(2-chloroethyl) phosphate. The effectiveness of Sb-PTE for the hydrolysis of these organophosphates appears to arise from its ability to hydrolyze unactivated alkyl and phenolic esters from the central phosphorus

  有机磷阻燃剂是几乎所有耐久的塑料产品中使用的稳定有毒化合物，被认为是主要的新兴污染物。鞘氨醇单胞菌属的磷酸三酯酶。TCM1（Sb -PTE）是已知能够水解有机磷阻燃剂（如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯）的几种酶之一。Sb- PTE水解这些有机磷酸酯的有效性似乎是由于其水解来自中心磷核的未活化的烷基和酚酯的能力而产生的。Sb- PTE如何能够催化未活化取代基的水解是未知的。探讨Sb的催化水解机理确定了-PTE，反应的pH依赖性以及改变溶剂粘度的影响。通过测量初级和次级18氧同位素对底物水解的影响并确定改变p K a的影响来补充这些实验。离去基团对水解速率常数大小的影响。总体而言，结果表明单个基团必须被离子化以引起亲核攻击，并且单独的普通酸不涉及离去基团的质子化。布朗斯台德分析和重原子动力学同位素效应与早期缔合过渡态相符，随后的质子转移不受速率的限制。提出了底物与双核金属中心的新型结合方式和催化机理，以解释Sb-
• Nucleophilic substitution reactions of diethyl 4-nitrophenyl phosphate triester: Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Daniela Ugarte、M. Fernanda Rojas、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20605

  日期：2011.12

  Brønsted‐type plot (log kN vs. pKa nucleophile) obtained for the phenolysis is linear with slope β=0.21; no break was found at pKa 7.5, consistent with a concerted mechanism. The Brønsted‐type plots for the SA aminolysis and pyridinolysis are linear with slopes β=0.39 and 0.43, respectively, also suggesting concerted processes. The concerted mechanisms for the latter reactions are proposed on the basis

  对4-乙基硝基苯基磷酸二乙酯（1）与一系列亲核试剂：酚盐，脂环族仲胺（SA）和吡啶的反应进行了动力学研究。在亲核试剂过量的情况下，所有反应都遵循伪一级动力学，并且在亲核试剂中都是一级反应。对于所研究的所有反应，所获得的亲核速率常数（k N）均与pH无关。酚醛化得到的布朗斯台德图（log k N vs. p K a亲核试剂）是线性的，斜率β= 0.21。在p K a处未发现中断7.5，符合协调机制。SA氨解和吡啶分解的布朗斯台德图是线性的，斜率分别为β= 0.39和0.43，也表明过程是一致的。提出后一种反应的协调机制是基于在Brønsted型图中没有中断，以及在这些反应中形成的假设五元中间体的不稳定性。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 43：708–714，2011
• A Convenient Method for the Phosphorylation of Phenols with Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Angel Guzmán、Eduardo Diaz

  DOI：10.1080/00397919708005008

  日期：1997.9

  Abstract Phosphorylation of phenols with diethyl cyanophosphonate in methylene chloride solution at 0°C is an easy, rapid and good yielding reaction.

  摘要 苯酚与氰基膦酸二乙酯在 0°C 二氯甲烷溶液中的磷酸化反应简单、快速且产率高。
• Transfer of the diethoxyphosphoryl group [(EtO)2PO] between imidazole and aryloxy anion nucleophiles
  作者：Salem A. Ba-Saif、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00245a015

  日期：1988.5
• Degterev,E.V.; Nikolenko,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 10, p. 2250 - 2253
  作者：Degterev,E.V.、Nikolenko,L.N.

  DOI：——

  日期：——