3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid | 7025-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[5-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 7025-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00405572
• 分子量: 336.436
• InChiKey: GKOFEHBEXPYGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid 、 3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到3-[5-(4-(N,N-dimethyl)aminophenylmethylidene)rhodanine-3-acetyloxyimino]olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4-噻唑烷酮和齐墩果烷支架的新型潜在抗癌药的合成

  摘要：

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9893-9
• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 、 对二甲氨基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-β-羧乙基若丹宁及其5-亚芳基衍生物的电子吸收光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480958

文献信息

• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Electronic absorption spectra of 3-?-carboxyethylrhodanine and its 5-arylidene derivatives
  作者：B. M. Turkevich

  DOI：10.1007/bf00480958

  日期：——