3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid | 7025-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[5-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 7025-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00405572
• 分子量: 336.436
• InChiKey: GKOFEHBEXPYGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid 、 3-(羟基亚氨基)-齐墩果酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到3-[5-(4-(N,N-dimethyl)aminophenylmethylidene)rhodanine-3-acetyloxyimino]olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4-噻唑烷酮和齐墩果烷支架的新型潜在抗癌药的合成

  摘要：

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9893-9
• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 、 对二甲氨基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[5-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-β-羧乙基若丹宁及其5-亚芳基衍生物的电子吸收光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480958