(4-(5-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol) | 1089332-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-(5-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol)
• 英文别名: 4-[5-(Hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1089332-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ANACRFYDRRFCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(5-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol) 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2-methoxy-4-[{(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-5-yl)methoxy}methyl]phenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  不含酯的碳酸三亚甲基酯衍生物的合成新方法

  摘要：

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 香草醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4-(5-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  不含酯的碳酸三亚甲基酯衍生物的合成新方法

  摘要：

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.002

文献信息

• トリメチレンカーボネート誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2019147759A

  公开（公告）日：2019-09-05

  【課題】エステル結合を含まないトリメチレンカーボネート誘導体を簡便に合成することができるようにする。【解決手段】本発明に係るトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法は、下記式（１）で表されるトリメチロールアルカンの２箇所のヒドロキシル基を保護剤で同時に保護することにより、下記式（２）で表される化合物Ａを得る工程と、前記化合物Ａを還元剤で還元し、前記２箇所のうちの一方のみを脱保護することにより、式（３）で表される、２個のヒドロキシル基を有する化合物Ｂを得る工程と、前記化合物Ｂの２個のヒドロキシル基を、カルボニル化することにより、式（４）で表されるトリメチレンカーボネート誘導体を得る工程とを備えることを特徴とする。【化１】【選択図】なし

  使得不含酯键的三甲基碳酸酯衍生物能够简便合成的课题。解决方法是通过同时使用保护剂保护三羟甲基烷烃的两个羟基，得到化合物A，然后用还原剂还原化合物A，并去除其中一个羟基的保护基，得到含有两个羟基的化合物B，最后通过羰基化反应将化合物B的两个羟基转化为三甲基碳酸酯衍生物。
• PVO 나노입자를 포함하는 초음파 조영제
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIVERSITY 전북대학교산학협력단(220030443699) BRN ▼402-82-15272

  公开号：KR101706356B1

  公开（公告）日：2017-02-13

  본 발명은 PVO 나노입자를 포함하는 초음파 조영제에 관한 것으로, 본 발명에 따른 PVO 나노입자는 과산화수소에 의해 CO2 버블을 생성하여 초음파 주파수와 공명을 이룸으로써 초음파 신호를 증폭시키는 효과가 있어 초음파 조영제로서 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种包含PVO纳米粒子的超声造影剂，根据本发明，PVO纳米粒子通过过氧化氢生成CO2气泡，从而与超声频率和共振相结合，增强超声信号的效果，可作为超声造影剂在临床上有用。
• Inflammation-Responsive Antioxidant Nanoparticles Based on a Polymeric Prodrug of Vanillin
  作者：Jeongil Kwon、Jihye Kim、Seunggyu Park、Gilson Khang、Peter M. Kang、Dongwon Lee

  DOI：10.1021/bm400256h

  日期：2013.5.13

  Oxidative stress is induced by accumulation of hydrogen peroxide (H2O2), and therefore, H2O2 could serve as a potential biomarker of various oxidative stress-associated inflammatory diseases. Vanillin is one of the major components of natural vanilla and has potent antioxidant and anti-inflammatory activities. In this work, we developed a novel inflammation-responsive antioxidant polymeric prodrug of vanillin, termed poly(vanillin oxalate) (PVO). In design, PVO incorporates H2O2-reacting peroxalate ester bonds and bioactive vanillin via acid-responsive acetal linkages in its backbone. Therefore, in cells undergoing damages by oxidative stress, PVO readily degrades into three nontoxic components, one of which is antioxidant and anti-inflammatory vanillin. PVO nanoparticles exhibit potent antioxidant activities by scavenging H2O2 and inhibiting the generation of ROS (reactive oxygen species) and also reduce the expression of pro-inflammatory cytokines in activated macrophages in vitro and in vivo. We, therefore, anticipate that PVO nanoparticles have great potential as novel antioxidant therapeutics and drug delivery systems for ROS-associated inflammatory diseases.