N-(cinnamyl)-N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)-guanidine | 713523-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cinnamyl)-N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)-guanidine
• 英文别名: benzyl N-[N,N'-bis(phenylmethoxycarbonyl)carbamimidoyl]-N-(3-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 713523-84-3
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃O₆
• 分子量: 577.637
• InChiKey: JXVUAGPHBMJSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cinnamyl)-N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)-guanidine 、 4-(Z-氨基)-1-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到N-(cinnamyl)-N'-[4-(benzyloxycarbonylamino)butyl]-N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] VARIOUSLY SUBSTITUTED DERIVATIVES OF GUANIDINE, AND THEIR USE AS MEDICINES WITH ANTI-DIABETES AND/OR ANTI-OBESITY ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE GUANIDINE SUBSTITUES DE DIVERSES MANIERES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS A ACTIVITE DE LUTTE CONTRE LE DIABETE ET/OU CONTRE L'OBESITE

  摘要：

  描述了公式（I）化合物，其中各个基团如文本中所识别，并且它们的用途作为药物，特别是作为抗糖尿病、降低血清葡萄糖和抗肥胖药剂。所述药物对于糖尿病的预防和治疗特别是2型糖尿病及其并发症，X综合症，各种形式的胰岛素抵抗以及高脂血症是有用的，同时也用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  WO2004054967A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 tris(N,N',N"-benzyloxycarbamate)guanidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(cinnamyl)-N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] VARIOUSLY SUBSTITUTED DERIVATIVES OF GUANIDINE, AND THEIR USE AS MEDICINES WITH ANTI-DIABETES AND/OR ANTI-OBESITY ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE GUANIDINE SUBSTITUES DE DIVERSES MANIERES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS A ACTIVITE DE LUTTE CONTRE LE DIABETE ET/OU CONTRE L'OBESITE

  摘要：

  描述了公式（I）化合物，其中各个基团如文本中所识别，并且它们的用途作为药物，特别是作为抗糖尿病、降低血清葡萄糖和抗肥胖药剂。所述药物对于糖尿病的预防和治疗特别是2型糖尿病及其并发症，X综合症，各种形式的胰岛素抵抗以及高脂血症是有用的，同时也用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  WO2004054967A1

文献信息

• Novel Substituted Aminoalkylguanidines as Potential Antihyperglycemic and Food Intake-Reducing Agents
  作者：Emanuela Tassoni、Fabio Giannessi、Tiziana Brunetti、Pompeo Pessotto、Michela Renzulli、Massimiliano Travagli、Suvi Rajamäki、Samanta Prati、Secondo Dottori、Federico Corelli、Walter Cabri、Paolo Carminati、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm8001636

  日期：2008.6.1

  We report the synthesis and evaluation of aminoalkylguanidine analogues and derivatives in C57BL/KsJ db/db diabetic mice, following identification by random screening of 1a and 1b as potential antihyperglycemics and/or modulators of food intake. These compounds are related to galegine, a gamma,gamma-dimethylallylguanidine. Between the newly identified compounds, 1h N-(cyclopropylmethyl)-N'-(4-(aminomethyl)cyclohexylmethyl)guanidine showed the most balanced activity as antihyperglycemic and food intake-reducing agent.