5-fluoro-3'-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl)-2'-deoxyuridine | 85894-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-fluoro-3'-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 85894-72-0；85894-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₃O₇P
• 分子量: 365.255
• InChiKey: LLIOXTAGQQXFRT-VYFMYZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 磷酸三乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane)> 、 5-fluoro-3'-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸中性衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2-氧杂氮杂膦酸-2-基）-2'-脱氧尿苷（1a）和5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2通过使5-氟-2'-脱氧尿苷（7a）和磷酰氯分别与3-氨基-1-丙醇和1,3-丙二醇反应制得-二氧杂磷酰胺基-2-基）-2'-脱氧尿苷（1b）。 。胸苷类似物1c和1d类似地由胸苷制备。以三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯为缩合剂，由13a和磷酸三亚甲基酯以较好的收率合成了化合物1b。化合物1a-d对5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，毒磷酸二酯酶和粗蛇毒具有抗降解性。当在产生NADPH的系统中与小鼠肝微粒体制剂一起温育时，这些化合物均未发生明显的生物转化。当连续5天腹膜内（ip）给药时，1a在延长腹膜内植入白血病P-388的BDF1小鼠的寿命方面几乎与5-氟尿嘧啶一样。但是，要想获得最佳活性，就需要更大剂量的1a。类似地施用的化合物1b仅勉强有效。1a和1b都没有针对抗5-氟尿嘧啶的P-388突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a013