(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)trimethylsilane | 98151-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 98151-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: LADMUCHJYHYJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过Peterson反应的苄基当量立体控制合成（±）-脱氧鬼臼毒素

  摘要：

  用过量的马来酸酐对邻羟基甲基苄基硅烷（3）进行热处理，通过彼得森反应的苄基当量，生成具有顺式构型的1,2,3-三取代四氢萘（8），该立体异构体被立体选择性地转化为（± ）-脱氧鬼臼毒素（13）通过区域和立体选择反应序列具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1039/c39850000485
• 作为产物：
  描述：

  <4-chlorophenylthio(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>trimethylsilane 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Nakatani, Hiroshi; Umei, Yoshizumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。
• Introduction of an arylthio(trimethylsilyl)methyl group into arenes by friedel-crafts reaction: synthesis of arylmethyltrimethylsilanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hiroshi Nakatani、Yoshizumi Umei、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98738-0

  日期：1985.1
• A practical synthesis of the anti-tumour agent 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin and related podophyllin analogues
  作者：Andrew R. Beard、Sarah J. Hazell、John Mann、Christopher Palmer

  DOI：10.1039/p19930001235

  日期：——

  We describe an efficient, six-stage synthesis of 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin, which proceeds via a Diels-Alder cycloaddition between 2-methylmaleic anhydride and the orthoquinodimethane generated by treatment of 5-[1-acetoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl]-6-trimethyl-silylmethyl-1,3-benzodioxole with silica gel at 60-degrees-C. The podophyllin was converted into a number of 4'-ester derivatives. This procedure was also used to prepare a diazapodophyllin via the use of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as dienophile.
• ISHIBASHI, HIROYUKI;NAKATANI, HIROSHI;UMEI, YOSHIZUMI;IKEDA, MASAZUMI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4373-4374
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、NAKATANI, HIROSHI、UMEI, YOSHIZUMI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——