4-(2-hemisuccinoyloxyethylthio)cortisol | 74997-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(2-hemisuccinoyloxyethylthio)cortisol
• CAS: 74997-28-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₉S
• 分子量: 538.659
• InChiKey: AGXCGDQDKCPCES-XEKINZDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  158.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(2-hemisuccinoyloxyethylthio)cortisol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specificity of antisera raised against cortisol-4-bovine serum albumin conjugates in radioimmunoassay.

  摘要：

  为了获得用于皮质醇放射免疫测定和酶免疫测定中的特异性抗血清，我们采用N-羟基琥珀酰亚胺酯法或混合酸酐法，通过将4-半琥珀酰氧基皮质醇、4-(羧甲基硫代)皮质醇、4-(2-羧乙基硫代)皮质醇和4-(2-半琥珀酰氧乙基硫代)皮质醇与牛血清白蛋白（BSA）偶联，制备了新的半抗原载体偶联物。通过用这些抗原对家兔进行免疫，我们测试了抗皮质醇抗血清的特异性，具体方法是采用密切相关的类固醇进行交叉反应研究，以及通过放射免疫测定法测量尿液样本中的皮质醇含量。我们还对这些抗血清的特异性与皮质醇3-(O-羧甲基)肟和21-半琥珀酰氧皮质醇的BSA偶联物制备的其他抗血清的特异性进行了比较。结果表明，所获得的抗血清具有足够的特异性，因此C-4位适合连接载体蛋白用于生产抗体。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3369
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetyl]-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-hemisuccinoyloxyethylthio)cortisol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticosteroid haptens possessing the bridge at the C-4 position.

  摘要：

  为了获得用于放射免疫测定和酶免疫测定的特定抗血清，制备了新的氢化可的松、11-去氧氢化可的松和可的松的半抗原。通过使用适当保护的21-单叔丁基二甲基硅醚（即4-羟基类固醇的关键中间体）合成了4-羟基可的松和4-羟基-11-去氧可的松的4-半琥珀酸酯。另外，通过以巯基乙酸作为催化剂，催化开环4,5-环氧化物合成了类固醇的4-羧基-甲基硫衍生物。除此之外，相关半抗原的制备也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1294